Organik kimya çalışmasının gelişmesiyle birlikte, büyük bir hidrokarbon grubu - “alkinler” arasında ayrı bir sınıf ayırt edildi. Bu bileşiklere genellikle yapılarında bir veya daha fazla üçlü (diğer isimler üçlü karbon-karbon veya asetilen) bağları içeren doymamış hidrokarbonlar denir ve bu onları alkenlerden (çift bağlı bileşikler) ayırır.
Çeşitli kaynaklarda, alkinler için rasyonel bir ortak ad - asetilenik hidrokarbonlar ve bunların "kalıntıları" için aynı ad - asetilen radikalleri de bulabilirsiniz. Alkinler, yapısal formülleri ve çeşitli isimleri ile aşağıdaki tabloda sunulmaktadır.
| Yapısal formüller | Adlandırma | |
| Uluslararası IUPAC | Rasyonel | |
| HC ≡ CH | etin, asetilen | asetilen |
| H3C ‒ C ≡ CH | propin | metilasetilen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | etilasetilen |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimetilasetilen |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propilasetilen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metiletilasetilen |
Uluslararası ve rasyonel terminoloji
Kimyada Alkinler, IUPAC terminolojisine göre (İngilizce'den çevrilmiştir. International Union of Pure and Applied Chemistry), "-an" son eki "-in" son eki ile değiştirilerek isimler verilir. ilgili alkan, örneğin etan → etin (örnek 1).
Ancak rasyonel isimler de kullanabilirsiniz, örneğin: etin → asetilen, propin → metilasetilen (örnek 2), yani üçlü bağın yakınında bulunan radikalin adını daha küçük temsilcisinin adına ekleyin. homolog seri.
Hem ikili hem de üçlü bağların bulunduğu karmaşık maddelerin adlarını belirlerken numaralandırmanın en küçük sayıları alacak şekilde olması gerektiği unutulmamalıdır. Numaralandırmanın başlangıcı arasında bir seçim varsa, çift bağ ile başlarlar, örneğin: penten-1, -in-4 (örnek 3).
Bu kuralın özel bir durumu, örneğin heksadien-1, 3, -in-5 (örnek 4) molekülünde olduğu gibi, zincirin ucundan eşit uzaklıkta olan ikili ve üçlü bağlardır. Burada zincir numaralandırmanın çift bağ ile başlayacağı unutulmamalıdır.
Uzun zincirli alkinler için (С5-С6'dan fazla) kullanılması tavsiye edilir. IUPAC uluslararası terminolojisi.
Üçlü bağa sahip bir molekülün yapısı
Asetilenik hidrokarbon molekülünün yapısının en yaygın örneği, yapısı alkinler tablosunda görülebilen etin için sunulmuştur. Kolay anlaşılması için, bir asetilen molekülündeki karbon atomlarının etkileşiminin ayrıntılı bir çizimi aşağıda verilecektir.
Bir alkinin genel formülü C2H2 şeklindedir. üçlü bağ oluşturma işleminde 2 karbon atomu yer alır. Organik bileşiklerde karbon dört değerlikli (atomun uyarılmış hali) olduğundan, dış yörüngede 4 eşleşmemiş elektron vardır - 2s ve 2p3 (Şekil 1a). Bir bağ oluşturma sürecinde, s- ve bir p-orbitalinin elektron bulutlarından, sp-hibrit bulutu olarak adlandırılan bir hibrit bulut oluşur (Şekil 1b). Her iki karbon atomundaki hibrit bulutlar, bir eksen boyunca güçlü bir şekilde yönlendirilir, bu da onların daha küçük parçalarla dışa doğru doğrusal düzenlemelerine (180°'lik bir açıyla) neden olur (Şekil 2). Bulutun çoğu kısmındaki elektronlar, bağlandığında bir elektron çifti oluşturur ve bir σ-bağ oluşturur (sigma bağı, Şekil 1c).
Daha küçük kısımda bulunan eşleşmemiş elektron, aynı elektronu hidrojen atomuna bağlar (Şekil 2). Bir atomun dış p-orbitalindeki kalan 2 eşleşmemiş elektron, ikinci atomun diğer 2 benzer elektronuyla etkileşime girer. Bu durumda, her iki p-orbital çifti, π-bağ ilkesine göre (pi-bağ, Şekil 1d) örtüşür vediğeri 90° açıyla. Tüm etkileşimlerden sonra, genel bulut silindirik bir şekil alır (Şekil 3).
Alkinlerin fiziksel özellikleri
Asetilen hidrokarbonlar doğaları gereği alkanlara ve alkenlere çok benzer. Doğada, etin dışında pratik olarak oluşmazlar, bu nedenle yapay olarak elde edilirler. Alt alkinler (C17'a kadar) renksiz gazlar ve sıvılardır. Bunlar düşük polar maddelerdir, bunun sonucunda suda ve diğer polar çözücülerde az çözünürler. Ancak eter, nafta veya benzen gibi basit organik maddelerde iyi çözünürler ve bu yetenek gaz sıkıştırılırken artan basınçla gelişir. Bu sınıfın en yüksek temsilcileri (C17 ve üzeri) kristal maddelerdir.
Asetilenin özellikleri hakkında daha fazla bilgi edinin
Asetilen en çok kullanılan ve yaygın olarak kullanılan olduğundan, alkinin fiziksel özellikleri iyi anlaşılmıştır. Mutlak kimyasal saflıkta ve kokusuz renksiz bir gazdır. Teknik etin, amonyak NH3, hidrojen sülfür H2S ve hidrojen florür HF varlığından dolayı keskin bir kokuya sahiptir. Bu sıvılaştırılmış veya gaz halindeki gaz son derece patlayıcıdır ve parmaklardan gelen statik boşalmadan bile kolaylıkla tutuşur. Ayrıca fiziksel özelliklerinden dolayı oksijenle karıştırılan alkin, 3150 °C'lik bir yanma sıcaklığı verir, bu da asetilenin metallerin kaynaklanmasında ve kesilmesinde iyi bir yanıcı gaz olarak kullanılmasını mümkün kılar. Asetilen zehirlidir, bu nedenle bu gazla çalışırken çok dikkatli olunmalıdır.
Asetilen en iyi asetonda, özellikle sıvılaştırılmış halde çözünür, bu nedenle, sıvı halde saklandığında, 25 MPa'ya kadar basınç altında eşit olarak dağılmış aseton ile gözenekli bir kütle ile doldurulmuş özel silindirler kullanılır.
Ve gaz halinde kullanıldığında, gaz, düzenleyici ve teknik belgeler ve GOST 5457-75 “Asetilen çözünmüş ve gazlı teknik tarafından yönlendirilen özel boru hatları aracılığıyla salınır. Alkin formülünü ve yukarıdaki gaz ve sıvı hidrokarbonun doğrulanması ve depolanması için tüm prosedürleri açıklayan Özellikler”.
Asetilen üretimi
Yöntemlerden biri, 1500 °C sıcaklıkta oksijen ile metan CH4'nin kısmi termal oksidasyonudur. Bu işleme termal oksidatif çatlama da denir. Pratik olarak benzer bir süreç, metanın 1500 ° C'nin üzerindeki bir sıcaklıkta bir elektrik arkında oksidasyonu sırasında, gelişen gazların hızlı bir şekilde soğutulmasıyla meydana gelir, çünkü alkinin fiziksel özellikleri nedeniyle, reaksiyona girmemiş metan ile bir karışımdaki asetilen bir patlamaya neden olabilir. Ayrıca bu ürün, kalsiyum karbür CaC2 ve su ile 2000 °C'de reaksiyona sokularak elde edilebilir.
Uygulama
Homologlar arasında, yukarıda açıklandığı gibi, yalnızca asetilen büyük ölçekli ve kalıcı bir kullanım almıştır ve tarihsel olarak üretimde rasyonel ismin kullanıldığı gelişmiştir.
Fiziksel ve kimyasal yapısı nedeniyleözellikleri ve bu hidrokarbonu elde etmenin nispeten ucuz bir yöntemi, çeşitli organik çözücülerin, sentetik kauçukların ve polimerlerin üretiminde kullanılır.
