Asetilenin yapısal özellikleri, özelliklerini, üretimini ve kullanımını etkiler. Bir maddenin bileşiminin sembolü - С2Н2 - maddenin en basit ve kaba formülüdür. Asetilen, aralarında üçlü bir bağın meydana geldiği iki karbon atomundan oluşur. Onun varlığı, yapının bir maddenin özellikleri üzerindeki etkisi sorununu anlamayı mümkün kılan etin molekülünün farklı formülleri ve modelleri tarafından yansıtılır.
Alkinler. Genel formül. Asetilen
Alkin hidrokarbonlar veya asetilenik hidrokarbonlar asikliktir, doymamıştır. Karbon atomları zinciri kapalı değildir; tekli ve çoklu bağlar içerir. Alkinlerin bileşimi, C H2n – 2 özet formülünde yansıtılır. Bu sınıftaki maddelerin molekülleri bir veya daha fazla üçlü bağ içerir. Asetilen bileşikleri doymamıştır. Bu, hidrojen pahasına yalnızca bir karbon değerliliğinin gerçekleştirildiği anlamına gelir. Kalan üç bağ, diğer karbon atomlarıyla etkileşime girerken kullanılır.
Alkinlerin ilk ve en ünlü temsilcisi - asetilen veya etin. Maddenin önemsiz adı Latince "acetum" - "sirke" kelimesinden gelir veYunanca - "hyle" - "ağaç". Homolog serinin atası 1836'da kimyasal deneylerde keşfedildi, daha sonra madde E. Davy ve M. Berthelot (1862) tarafından kömür ve hidrojenden sentezlendi. Normal sıcaklıkta ve normal atmosfer basıncında asetilen gaz halindedir. Renksiz bir gazdır, kokusuzdur, suda az çözünür. Etin, etanol ve asetonda daha kolay çözünür.
Asetilenin moleküler formülü
Etin, homolog serisinin en basit üyesidir, bileşimi ve yapısı şu formülleri yansıtır:
- С2Н2 - maddenin iki karbon atomu tarafından oluşturulduğuna dair bir fikir veren etin bileşimi moleküler kaydı ve aynı sayıda hidrojen atomu. Bu formülü kullanarak bileşiğin moleküler ve molar kütlelerini hesaplayabilirsiniz. Bay (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26.04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - asetilenin elektron nokta formülü. "Lewis yapıları" olarak adlandırılan bu tür görüntüler, molekülün elektronik yapısını yansıtır. Yazarken, kurallara uymak gerekir: kimyasal bir bağ oluştururken hidrojen atomu, helyum değerlik kabuğunun konfigürasyonuna, diğer elementlere - bir dış elektron sekizlisine sahip olma eğilimindedir. Her kolon, dış enerji seviyesindeki iki atom için ortak veya yalnız elektron çifti anlamına gelir.
- H-C≡C-H - asetilenin yapısal formülü, atomlar arasındaki bağların sırasını ve çokluğunu yansıtır. Bir tire, bir çift elektronun yerini alır.
Asetilen molekülü modelleri
Elektronların dağılımını gösteren formüller, atomik yörünge modellerinin, moleküllerin uzaysal formüllerinin (stereokimyasal) yaratılmasının temeli olarak hizmet etti. 18. yüzyılın sonlarında, top ve çubuk modelleri yaygınlaştı - örneğin, asetilen oluşturan karbon ve hidrojeni ifade eden farklı renk ve boyutlarda toplar. Molekülün yapısal formülü, kimyasal bağları ve her atomdaki sayılarını simgeleyen çubuklar şeklinde sunulur.
Asetilenin top ve çubuk modeli, 180°'ye eşit bağ açıları üretir, ancak moleküldeki çekirdekler arası mesafeler yaklaşık olarak yansıtılır. Toplar arasındaki boşluklar, atomların boşluğunu elektron yoğunluğu ile doldurma fikrini oluşturmaz. Dezavantaj, atom çekirdeklerini toplar olarak değil, çubukların birbirine bağlanma noktaları olarak belirleyen Dreiding modellerinde ortadan kaldırılmıştır. Modern hacimsel modeller, atomik ve moleküler orbitallerin daha net bir resmini verir.
Asetilen hibrit atomik orbitaller
Uyarılmış durumdaki karbon, üç p-orbital ve eşleşmemiş elektronlu bir s içerir. Metan (CH4) oluşumunda hidrojen atomlarıyla eşdeğer bağların oluşturulmasında yer alırlar. Ünlü Amerikalı araştırmacı L. Pauling, atomik yörüngelerin (AO) hibrit hali doktrinini geliştirdi. Karbonun kimyasal reaksiyonlardaki davranışının açıklaması, AO'nun form ve enerjideki hizalanması, yeni bulutların oluşumudur. melezorbitaller daha güçlü bağlar verir, formül daha kararlı hale gelir.
Asetilen molekülündeki karbon atomları, metandan farklı olarak sp-hibridizasyonuna uğrar. s- ve p elektronları şekil ve enerji olarak karıştırılır. Çekirdeğin zıt taraflarına yönlendirilmiş, 180°'lik bir açıyla uzanan iki sp-orbital belirir.
Üçlü bağ
Asetilende, karbonun hibrit elektron bulutları, aynı komşu atomlarla ve C-H çiftlerinde hidrojenle σ-bağlarının oluşumuna katılır. Geriye birbirine dik hibrit olmayan iki p-orbital kalır. Etin molekülünde iki π bağının oluşumunda yer alırlar. σ ile birlikte, yapısal formül tarafından yansıtılan üçlü bir bağ ortaya çıkar. Asetilen, atomlar arasındaki mesafe ile etan ve etilenden farklıdır. Üçlü bağ, ikili bağdan daha kısadır, ancak daha büyük bir enerji rezervine sahiptir ve daha güçlüdür. σ- ve π-bağlarının maksimum yoğunluğu, silindirik bir elektron bulutunun oluşumuna yol açan dik bölgelerde bulunur.
Asetilendeki kimyasal bağın özellikleri
Etin molekülü, asetilenin kimyasal formülünü başarıyla yansıtan doğrusal bir şekle sahiptir - H-C≡C-H. Karbon ve hidrojen atomları bir düz çizgi boyunca yer alır, aralarında 3 σ- ve 2 π-bağları görünür. Serbest hareket, C-C ekseni boyunca dönme imkansızdır, bu çoklu bağların varlığı ile engellenir. Diğer üçlü bağ özellikleri:
- iki karbon atomunu bağlayan elektron çiftlerinin sayısı - 3;
- uzunluk - 0.120 nm;
- break enerji - 836kJ/mol.
Karşılaştırma için: etan ve etilen moleküllerinde, tek ve çift kimyasal bağların uzunlukları sırasıyla 1.54 ve 1.34 nm'dir, C-C kırılma enerjisi 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Asetilen homologları
Asetilen, moleküllerinde üçlü bağ bulunan alkinlerin en basit temsilcisidir. Propyne CH3C≡CH bir asetilen homologudur. Alkinlerin üçüncü temsilcisinin - butin-1 - formülü CH3CH2C≡CH'dir. Asetilen, etin için önemsiz bir isimdir. Alkinlerin sistematik isimlendirmesi IUPAC kurallarına uygundur:
- lineer moleküllerde, -in son ekinin ve üçlü bağdaki atom sayısının eklendiği Yunan rakamından kaynaklanan ana zincirin adı belirtilir, örneğin, etin, propin, butyne-1;
- Ana atom zincirinin numaralandırılması, molekülün üçlü bağa en yakın ucundan başlar;
- dallı hidrokarbonlar için önce yan dalın adı gelir, ardından -in son ekiyle birlikte ana atom zincirinin adı gelir.
- Adın son kısmı, üçlü bağ molekülündeki konumu gösteren bir sayıdır, örneğin, butyne-2.
Alkinlerin izomerizmi. Özelliklerin yapıya bağımlılığı
Etin ve propinin üçlü bağ pozisyonu izomerleri yoktur, bütin ile başlayarak görünürler. Karbon iskelet izomerleri pentinde ve onu takip eden homologlarda bulunur. Üçlü bağ ile ilgili olarak, uzamsallık yoktur.asetilenik hidrokarbonların izomerizmi.
Etinin ilk 4 homologu suda az çözünür olan gazlardır. Asetilen hidrokarbonlar C5 – C15 - sıvılar. Katılar, hidrokarbon C17 ile başlayan etin homologlarıdır. Alkinlerin kimyasal yapısı, üçlü bağdan önemli ölçüde etkilenir. Bu tip hidrokarbonlar, etilen olanlardan daha aktiftir, çeşitli partiküller bağlarlar. Bu özellik, etin'in endüstride ve teknolojide yaygın olarak kullanılmasının temelidir. Asetilen yakıldığında, gazla kesme ve metallerin kaynağında kullanılan büyük miktarda ısı açığa çıkar.
