Anilin, aromatik bir çekirdek ve ona bağlı bir amino grubu içeren organik bir bileşiktir. Bazen fenilamin veya aminobenzen olarak da adlandırılır. Yağlı bir sıvıdır, renksizdir, ancak karakteristik bir kokuya sahiptir. Son derece zehirli.
Al
Anilin çok kullanışlı bir ara maddedir, bu nedenle nispeten büyük ölçekte üretilir. Endüstriyel sentez benzen ile başlar. 60°C'de konsantre sülfürik ve nitrik asit karışımı ile nitratlanır. Daha sonra, elde edilen nitrobenzen, katalizörler kullanılarak yaklaşık 250 °C'lik bir sıcaklıkta hidrojen ile indirgenir. Yüksek tansiyon da uygulanabilir.
Laboratuvarda, hidrojen salınımı sırasında hidrojen ile indirgeme yapılabilir. Bunu yapmak için reaksiyon karışımında metalik çinko veya demir bir asit ile reaksiyona sokulur. Elde edilen atomik hidrojen nitrobenzen ile reaksiyona girer.
Benzen bir sodyum azid ve alüminyum klorür karışımı ile reaksiyona girerse, tek aşamada anilin elde etmek mümkündür. Reaksiyon sürer12 saat. Bu reaksiyonun verimi %63'tür.
Fiziksel özellikler
Yukarıda belirtildiği gibi, anilin renksiz yağlı bir sıvıdır. -5.9 °C sıcaklıkta donar. 184,4 °C'de kaynar. Neredeyse su kadar yoğun (1.02 g/cm3). Anilin suda az da olsa çözünür. Ancak çeşitli organik çözücülerle her oranda karışabilir: benzen, toluen, aseton, dietil eter, etanol ve diğerleri.
Kimyasal özellikler
Anilinin kimyasal özellikleri oldukça çeşitlidir. Örneğin hem asidik hem de bazik özellikler gösterir. İkincisi, amino grubunun kendisine bir hidrojen iyonu (proton) bağlayabilmesinden kaynaklanmaktadır. Dolayısıyla bu sürecin adı - protonasyon. Bu nedenle, anilin asitlerle etkileşerek tuzlar oluşturabilir:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Asidik özellikler, amino grubundaki hidrojen atomlarının kolayca ayrılıp başka atomlarla yer değiştirmesi ile açıklanır. Bu nedenle anilin alkali metallerle etkileşime girebilir. Potasyum ile reaksiyon katalizör olmadan ilerler, sodyum ile katalizörlerin varlığı gereklidir: bakır, nikel, kob alt veya bu metallerin tuzları. Bu reaksiyon kalsiyum ile de gidebilir, ancak bu durumda 200 °C'ye ısıtma gereklidir.
Hidrojen ve radikallerle değiştirilir. Bu, anilin alkollerle reaksiyona girdiğinde meydana gelir. Reaksiyon, gerektiği gibi asidik bir ortamda gerçekleştirilir.amino grubunun protonlanması. Reaksiyon karışımının sıcaklığı yaklaşık 220 °C'de muhafaza edilmelidir. Bazen yüksek basınç uygulanır. Nihai ürün, mono-, di- ve trisübstitüe anilin türevlerini içerir. Bu nedenle saf bir madde elde etmek için damıtma gibi saflaştırma kullanmak gerekir.
Alkilasyon, alkil halojenürler kullanılarak da gerçekleştirilebilir. Birden fazla ürün de buradan temin edilebilir.
Anilin aromatik çekirdek üzerinde de reaksiyona girebilir. Bunlar genellikle elektrofilik ikame reaksiyonlarıdır (nitrasyon, sülfonasyon, alkilasyon, asilasyon). Amino grubu, benzen çekirdeğini aktive eder, böylece yeni gruplar para pozisyonuna girer. Halojenasyon çok kolaydır. Bu durumda çekirdekteki tüm hidrojen atomları yer değiştirir.
Reaksiyon denklemlerinden de görülebileceği gibi, anilinin kimyasal özellikleri oldukça çeşitlidir. Hepsi burada listelenmiyor.
Uygulama
Fiziksel ve kimyasal özelliklerinden dolayı saf anilin yalnızca laboratuvarlarda reaktif veya organik çözücü olarak kullanılır. Endüstride, tüm anilin daha karmaşık ve faydalı bileşiklerin sentezine harcanır. Örneğin, anilin fosfat karbon çeliği korozyonunun önleyicisi (geciktiricisi) olarak kullanılır.
Anilinin büyük bir kısmı poliizosiyanatların üretimine gidiyor ve bu da onlardan poliüretanlar elde ediliyor. Birçok endüstride esnek kalıp yapımında kullanılan organik bir polimerdir.koruyucu kaplamalar, vernikler, dolgu macunları.
7% anilin, polimerler için katkı maddesi olarak kullanılır. Saf anilin veya ondan türetilen bileşikler olabilir. Başlatıcıların, stabilizatörlerin, plastikleştiricilerin, şişirici ajanların, vulkanizatörlerin veya polimerizasyon hızlandırıcılarının rolünü oynarlar. Bu çeşitlilik, anilinin spesifik kimyasal özelliklerinden dolayı elde edilir.
Azot içeren organik maddeler genellikle boya üretiminde kullanılır. Anilin bir istisna değildir. 150'den fazla farklı boya, doğrudan ondan ve hatta türevlerinden sentezlenir. Bunların en önemlileri anilin siyahı, derin siyah pigment, nigrozinler, indulinler ve azo boyalardır.
Toksisite
Anilin zehirli bir maddedir. Kanda bir kez oksijen açlığına neden olan bileşikler oluşturur. Ayrıca deri veya mukoza zarlarından buhar şeklinde vücuda girebilir. Anilin zehirlenmesinin belirtileri zayıflık, baş dönmesi, baş ağrısıdır. Daha şiddetli zehirlenmelerde mide bulantısı, kusma ve kalp hızında artış meydana gelir.
Bu maddenin sinir sistemi üzerinde zararlı bir etkisi vardır. Kronik zehirlenmelerde hafıza kaybı, uyku bozuklukları ve ruhsal bozukluklar ortaya çıkabilir.
Zehirlenme için ilk yardım, zehirlenme kaynağını ortadan kaldırmak ve kurbanı ılık suyla yıkamaktır. Bu, kurbanın derisine yerleşmiş olan anilinin çözülmesine yardımcı olacaktır. Ayrıca özel panzehirler de vardır. Ağır vakalarda vücuda enjekte edilirler.
