Halojenli hidrokarbonlar: üretim, kimyasal özellikler, uygulama

2024 Yazar: Angel Austin | [email protected]. Son düzenleme: 2023-12-17 05:44

Hidrokarbonlar çok geniş bir organik bileşik sınıfıdır. Bunlar, hemen hemen her birinin endüstride, günlük yaşamda ve doğada yaygın olarak kullanıldığı birkaç ana madde grubunu içerir. Özellikle önemli olan, makalede tartışılacak olan halojenli hidrokarbonlardır. Sadece endüstriyel öneme sahip değiller, aynı zamanda birçok kimyasal sentez, ilaç ve diğer önemli bileşiklerin elde edilmesi için önemli hammaddelerdir. Moleküllerinin yapısına, özelliklerine ve diğer özelliklerine özellikle dikkat edelim.

Halojenli hidrokarbonlar: genel özellikler

Kimya bilimi açısından, bu bileşik sınıfı, bir veya daha fazla hidrojen atomunun bir veya başka bir halojen ile değiştirildiği tüm hidrokarbonları içerir. Bu, endüstriyel öneme sahip oldukları için çok geniş bir madde kategorisidir. Çok kısa bir süre insanlartıpta, kimya endüstrisinde, gıda endüstrisinde ve günlük yaşamda kullanımı gerekli olan hidrokarbonların neredeyse tüm halojen türevlerini nasıl sentezleyeceğini öğrendi.

Bu bileşikleri elde etmenin ana yöntemi, neredeyse hiçbiri doğada bulunmadığından laboratuvar ve endüstride sentetik yoldur. Bir halojen atomunun varlığından dolayı oldukça reaktiftirler. Bu, büyük ölçüde ara ürünler olarak kimyasal sentezlerdeki uygulamalarının kapsamını belirler.

Halojenli hidrokarbonların birçok temsilcisi olduğundan, bunları farklı kriterlere göre sınıflandırmak gelenekseldir. Hem zincirin yapısına hem de bağların çokluğuna ve halojen atomlarının ve konumlarının farklılığına dayanır.

Hidrokarbonların halojen türevleri: sınıflandırma

İlk ayırma seçeneği, tüm organik bileşikler için geçerli olan genel kabul görmüş ilkelere dayanmaktadır. Sınıflandırma, karbon zinciri tipindeki farklılığa, döngüselliğine dayanmaktadır. Bu temelde, ayırt ederler:

• sınırlı halojenli hidrokarbonlar;
• sınırsız;
• aromatik;
• alifatik;
• asiklik.

Aşağıdaki bölme, halojen atomunun tipine ve moleküldeki nicel içeriğine dayanmaktadır. Öyleyse, tahsis edin:

• mono türevler;
• türevler;
• üç-;
• tetra-;
• penta türevleri vb.

Halojenin türünden bahsedecek olursak alt grubun adı iki kelimeden oluşur. Örneğin, monokloro türevi,triiyodin türevi, tetrabromohaloalken ve benzeri.

Ayrıca, esas olarak doymuş hidrokarbonların halojen türevlerinin ayrıldığı bir başka sınıflandırma seçeneği de vardır. Bu, halojenin bağlı olduğu karbon atomunun numarasıdır. Öyleyse, tahsis edin:

• birincil türevler;
• ikincil;
• üçüncül vb.

Her özel temsilci, tüm işaretlere göre sıralanabilir ve organik bileşikler sistemindeki tam yeri belirleyebilir. Örneğin, CH₃ - CH₂-CH=CH-CCL_{3 bileşimine sahip bir bileşikbu şekilde sınıflandırabilir. Pentenin doymamış bir alifatik trikloro türevidir.}

Molekülün yapısı

Halojen atomlarının varlığı, hem fiziksel hem de kimyasal özellikleri ve molekül yapısının genel özelliklerini etkilemez. Bu bileşik sınıfı için genel formül, R-Hal'dir, burada R, herhangi bir yapının serbest hidrokarbon radikalidir ve Hal, bir veya daha fazla halojen atomudur. Karbon ve halojen arasındaki bağ güçlü bir şekilde polarize edilmiştir, bunun sonucunda molekül bir bütün olarak iki etkiye eğilimlidir:

• negatif endüktif;
• mezomerik pozitif.

İlki çok daha belirgindir, bu nedenle Hal atomu her zaman elektron çeken bir ikame edicinin özelliklerini sergiler.

Aksi takdirde, molekülün tüm yapısal özellikleri sıradan hidrokarbonlardan farklı değildir. Özellikler zincirin yapısı ve yapısı ile açıklanır.dallanma, karbon atomlarının sayısı, aromatik özelliklerin gücü.

Hidrokarbonların halojen türevlerinin isimlendirilmesi özel ilgiyi hak ediyor. Bu bağlantıların doğru adı nedir? Bunu yapmak için birkaç kurala uymanız gerekir.

1. Zincirin numaralandırılması halojen atomuna en yakın kenardan başlar. Herhangi bir çoklu bağ varsa, geri sayım elektron çeken ikame ediciden değil ondan başlar.
2. Hal ismi ön ekte belirtilir, ayrıldığı karbon atomunun numarası da belirtilmelidir.
3. Son adım, ana atom zincirini (veya halkayı) adlandırmaktır.

Benzer bir ad örneği: CH₂=CH-CHCL₂ - 3-dichloropropene-1.

Ayrıca rasyonel isimlendirmeye göre isim verilebilir. Bu durumda, radikalin adı telaffuz edilir ve ardından -id sonekiyle halojenin adı telaffuz edilir. Örnek: CH₃-CH₂-CH₂Br - propil bromür.

Diğer organik bileşik sınıfları gibi, halojenli hidrokarbonlar da özel bir yapıya sahiptir. Bu, birçok temsilcinin tarihi isimlerle belirlenmesine izin verir. Örneğin, halotan CF₃CBrClH. Molekülün bileşiminde aynı anda üç halojenin bulunması, bu maddeye özel özellikler sağlar. Tıpta kullanılır, bu nedenle en sık kullanılan tarihi isimdir.

Sentez Yöntemleri

Hidrokarbonların halojen türevlerini elde etme yöntemleri yeterlidirçeşitli. Laboratuvarda ve endüstride bu bileşiklerin sentezi için beş ana yöntem vardır.

1. Geleneksel normal hidrokarbonların halojenasyonu. Genel reaksiyon şeması: R-H + Hal₂ → R-Hal + HHal. Prosesin özellikleri aşağıdaki gibidir: klor ve brom ile ultraviyole ışınlama gereklidir, iyot ile reaksiyon neredeyse imkansızdır veya çok yavaştır. Flor ile etkileşim çok aktiftir, bu nedenle bu halojen saf haliyle kullanılamaz. Ek olarak, aromatik türevleri halojene ederken, özel işlem katalizörleri - Lewis asitleri kullanmak gerekir. Örneğin, demir veya alüminyum klorür.
2. Hidrokarbonların halojen türevlerinin elde edilmesi de hidrohalojenasyon ile gerçekleştirilir. Ancak bunun için başlangıç bileşiğinin mutlaka doymamış bir hidrokarbon olması gerekir. Örnek: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Çoğu zaman, bu tür bir elektrofilik ilave, kloretilen veya vinil klorür elde etmek için kullanılır, çünkü bu bileşik endüstriyel sentezler için önemli bir hammaddedir.
3. Hidrohalojenlerin alkoller üzerindeki etkisi. Reaksiyonun genel görünümü: R-OH + HHal→R-Hal + H₂O. Bir özellik, bir katalizörün zorunlu varlığıdır. Kullanılabilecek işlem hızlandırıcı örnekleri fosfor, kükürt, çinko veya demir klorürler, sülfürik asit, hidroklorik asit içinde çinko klorür çözeltisi - Lucas reaktifi.
4. Asit tuzlarının oksitleyici bir ajanla dekarboksilasyonu. Yöntemin diğer adı Borodin-Hunsdicker reaksiyonudur. Sonuç olarak, bir karbon dioksit molekülünün çıkarılmasıdır.oksitleyici bir maddeye maruz kaldığında karboksilik asitlerin gümüş türevlerinden - halojen. Sonuç olarak, hidrokarbonların halojen türevleri oluşur. Genel olarak tepkiler şöyle görünür: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO₂ + AgHal.
5. Haloformların sentezi. Başka bir deyişle, bu metan trihalojen türevlerinin üretimidir. Bunları üretmenin en kolay yolu, asetonun alkali bir halojen çözeltisi ile işlenmesidir. Sonuç olarak, haloform moleküllerinin oluşumu meydana gelir. Aromatik hidrokarbonların halojen türevleri de endüstride aynı şekilde sentezlenmektedir.

Değerlendirilen sınıfın sınırsız temsilcilerinin sentezine özel dikkat gösterilmelidir. Ana yöntem, alkinlerin halojenler varlığında cıva ve bakır tuzları ile işlenmesidir, bu da zincirde çift bağlı bir ürün oluşmasına yol açar.

Aromatik hidrokarbonların halojen türevleri, bir yan zincir halinde, arenler veya alkilarenlerin halojenasyon reaksiyonlarıyla elde edilir. Bunlar tarımda böcek ilacı olarak kullanıldığı için önemli endüstriyel ürünlerdir.

Fiziksel özellikler

Hidrokarbonların halojen türevlerinin fiziksel özellikleri doğrudan molekülün yapısına bağlıdır. Kaynama ve erime noktaları, kümelenme durumu zincirdeki karbon atomlarının sayısından ve yanlara olası dallanmalardan etkilenir. Ne kadar çok olursa, puanlar o kadar yüksek olur. Genel olarak, fiziksel parametreleri birkaç noktada karakterize etmek mümkündür.

1. Toplu durum: ilk en düşüktemsilciler - gazlar, С₁₂'dan sonra - sıvılar, yukarıda - katılar.
2. Hemen hemen tüm temsilcilerin keskin, hoş olmayan bir kokusu vardır.
3. Suda çok az çözünür, ancak kendileri mükemmel çözücülerdir. Organik bileşiklerde çok iyi çözünürler.
4. Ana zincirdeki karbon atomlarının sayısı arttıkça kaynama ve erime noktaları artar.
5. Flor türevleri dışındaki tüm bileşikler sudan ağırdır.
6. Ana zincirde ne kadar çok dal varsa, maddenin kaynama noktası o kadar düşük olur.

Ortak birçok benzerliği belirlemek zordur, çünkü temsilciler kompozisyon ve yapı bakımından büyük farklılıklar gösterir. Bu nedenle, belirli bir hidrokarbon serisinden her bir spesifik bileşik için değerler vermek daha iyidir.

Kimyasal özellikler

Kimya endüstrisinde ve sentez reaksiyonlarında dikkate alınması gereken en önemli parametrelerden biri halojenli hidrokarbonların kimyasal özellikleridir. Farklılığın birkaç nedeni olduğundan, tüm temsilciler için aynı değildirler.

1. Karbon zincirinin yapısı. En basit ikame reaksiyonları (nükleofilik tipte) ikincil ve üçüncül haloalkillerle meydana gelir.
2. Halojen atomunun türü de önemlidir. Karbon ve Hal arasındaki bağ güçlü bir şekilde polarize edilmiştir, bu da serbest radikallerin salınımı ile kırılmayı kolaylaştırır. Bununla birlikte, iyot ve karbon arasındaki bağ en kolay kırılır, bu da serideki bağ enerjisindeki düzenli bir değişim (azalma) ile açıklanır: F-Cl-Br-I.
3. aromatik varlığıradikal veya çoklu bağlar.
4. Radikalin kendisinin yapısı ve dallanması.

Genel olarak, halojenli alkiller en iyi nükleofilik ikame ile reaksiyona girer. Sonuçta, halojen ile bağ kırıldıktan sonra kısmen pozitif bir yük karbon atomu üzerinde yoğunlaşır. Bu, radikalin bir bütün olarak elektronegatif parçacıkların bir alıcısı olmasını sağlar. Örneğin:

• OH^-;
• SO₄^2-;
• HAYIR₂^-;
• CN^- ve diğerleri.

Bu, hidrokarbonların halojen türevlerinden hemen hemen her organik bileşik sınıfına geçmenin mümkün olduğunu açıklar, sadece istenen fonksiyonel grubu sağlayacak uygun reaktifi seçmeniz yeterlidir.

Genel olarak hidrokarbonların halojen türevlerinin kimyasal özelliklerinin aşağıdaki etkileşimlere girme yeteneği olduğunu söyleyebiliriz.

1. Çeşitli nükleofilik parçacık türleri ile - ikame reaksiyonları. Sonuç şunlar olabilir: alkoller, eterler ve esterler, nitro bileşikleri, aminler, nitriller, karboksilik asitler.
2. Eleme veya dehidrohalojenasyon reaksiyonları. Alkollü bir alkali çözeltisine maruz kalmanın bir sonucu olarak, bir hidrojen halojenür molekülü parçalanır. Alken bu şekilde oluşur, düşük moleküler ağırlıklı yan ürünler - tuz ve su. Tepki örneği: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂ Br + NaOH _(alkol) →CH₃-CH₂-CH=CH ₂ + NaBr + H₂O. Bu işlemler, önemli alkenleri sentezlemenin ana yollarından biridir. Sürece her zaman yüksek sıcaklıklar eşlik eder.
3. Normal yapıya sahip alkanların Wurtz sentez yöntemiyle elde edilmesi. Reaksiyonun özü, metalik sodyum ile halojen ikameli bir hidrokarbon (iki molekül) üzerindeki etkidir. Güçlü bir elektropozitif iyon olarak sodyum, bileşikten halojen atomlarını kabul eder. Sonuç olarak, serbest kalan hidrokarbon radikalleri, yeni bir yapının alkanını oluşturan bir bağ ile birbirine bağlanır. Örnek: CH₃-CH₂Cl + CH₃-CH₂ Cl + 2Na →CH₃-CH₂-CH₂-CH 3 _{+ 2NaCl.}
4. Friedel-Crafts yöntemiyle aromatik hidrokarbonların homologlarının sentezi. İşlemin özü, alüminyum klorür varlığında haloalkilin benzen üzerindeki etkisidir. Yer değiştirme reaksiyonunun bir sonucu olarak, toluen ve hidrojen klorür oluşumu meydana gelir. Bu durumda, bir katalizörün varlığı gereklidir. Benzenin kendisine ek olarak homologları da bu şekilde oksitlenebilir.
5. Greignard sıvısını almak. Bu reaktif, bileşiminde bir magnezyum iyonu bulunan halojenle sübstitüe edilmiş bir hidrokarbondur. Başlangıçta, eter içindeki metalik magnezyum, haloalkil türevi üzerinde etki eder. Sonuç olarak, RMgHal genel formülüne sahip, Greignard reaktifi adı verilen karmaşık bir bileşik oluşur.
6. Alkana indirgenme reaksiyonları (alken, arena). Hidrojene maruz kaldığında gerçekleştirilir. Sonuç olarak, bir hidrokarbon ve bir yan ürün olan hidrojen halojenür oluşur. Genel örnek: R-Hal + H₂ →R-H + HHal.

Bunlar, içinde bulunulan ana etkileşimlerdir.hidrokarbonların halojen türevleri çeşitli yapılara kolaylıkla girebilmektedir. Elbette, her bir temsilci için dikkate alınması gereken belirli tepkiler vardır.

Moleküllerin izomerizmi

Halojenli hidrokarbonların izomerizmi oldukça doğal bir olgudur. Sonuçta, zincirde ne kadar fazla karbon atomu varsa, izomerik formların sayısının o kadar yüksek olduğu bilinmektedir. Ek olarak, doymamış temsilcilerin çoklu bağları vardır ve bu da izomerlerin ortaya çıkmasına neden olur.

Bu bileşik sınıfı için bu olgunun iki ana çeşidi vardır.

1. Radikalin ve ana zincirin karbon iskeletinin izomerizmi. Bu, molekülde varsa çoklu bağın konumunu da içerir. Basit hidrokarbonlarda olduğu gibi, üçüncü temsilciden başlayarak, aynı moleküler fakat farklı yapısal formül ifadelerine sahip bileşiklerin formülleri yazılabilir. Ayrıca, halojenle sübstitüe edilmiş hidrokarbonlar için, izomerik formların sayısı, karşılık gelen alkanlara (alkenler, alkinler, arenler, vb.) göre daha büyük bir düzendir.
2. Moleküldeki halojenin konumu. Adındaki yeri bir sayı ile belirtilir ve sadece bir tane değişse bile, bu tür izomerlerin özellikleri zaten tamamen farklı olacaktır.

Uzamsal izomerizm burada söz konusu değil çünkü halojen atomları bunu imkansız kılıyor. Diğer tüm organik bileşikler gibi, haloalkil izomerleri de sadece yapı olarak değil, aynı zamanda fiziksel ve kimyasal özelliklerde de farklılık gösterir.özellikler.

Doymamış hidrokarbonların türevleri

Elbette böyle birçok bağlantı var. Ancak doymamış hidrokarbonların halojen türevleriyle ilgileniyoruz. Ayrıca üç ana gruba ayrılabilirler.

1. Vinil - Hal atomu doğrudan çoklu bağın karbon atomunda bulunduğunda. Molekül örneği: CH₂=CCL_2.
2. Yalıtılmış konumlu. Halojen atomu ve çoklu bağ, molekülün zıt kısımlarında bulunur. Örnek: CH₂=CH-CH₂-CH₂-Cl.
3. Alil türevleri - halojen atomu, bir karbon atomu aracılığıyla çift bağa yerleştirilmiştir, yani alfa konumundadır. Örnek: CH₂=CH-CH₂-CL.

Özellikle önemli olan vinil klorür CH₂=CHCL'dir. Yalıtım malzemeleri, su geçirmez kumaşlar ve daha fazlası gibi önemli ürünleri oluşturmak için polimerizasyon reaksiyonları yapabilir.

Doymamış halojen türevlerinin bir başka temsilcisi kloroprendir. Formülü CH₂=CCL-CH=CH₂'dir. Bu bileşik, yangına dayanıklılık, uzun hizmet ömrü ve zayıf gaz geçirgenliği ile ayırt edilen değerli kauçuk türlerinin sentezi için hammaddedir.

Tetrafloroetilen (veya Teflon), yüksek kaliteli teknik parametrelere sahip bir polimerdir. Teknik parçaların, mutfak eşyalarının, çeşitli cihazların değerli bir kaplamasının üretimi için kullanılır. Formül - CF₂=CF₂.

Aromatikhidrokarbonlar ve türevleri

Aromatik bileşikler, bir benzen halkası içeren bileşiklerdir. Bunların arasında ayrıca bir grup halojen türevi vardır. Yapılarına göre iki ana tip ayırt edilebilir.

1. Hal atomu doğrudan çekirdeğe, yani aromatik halkaya bağlıysa, bileşiklere haloarenler denir.
2. Halojen atomu halkaya değil, atomların yan zincirine yani yan dala giden radikale bağlıdır. Bu tür bileşiklere arilalkil halojenürler denir.

İncelenen maddeler arasında, en büyük pratik önemi olan birkaç temsilci vardır.

1. Heksaklorobenzen - C₆Cl₆. 20. yüzyılın başından beri, güçlü bir mantar ilacı ve aynı zamanda bir böcek ilacı olarak kullanılmaktadır. İyi bir dezenfekte edici etkiye sahiptir, bu nedenle ekimden önce tohumların soyulması için kullanılmıştır. Hoş olmayan bir kokusu vardır, sıvı oldukça yakıcıdır, şeffaftır ve gözyaşına neden olabilir.
2. Benzil bromür С₆Н₅CH₂Br. Organometalik bileşiklerin sentezinde önemli bir reaktif olarak kullanılır.
3. Klorobenzen C₆H₅CL. Belirli bir kokuya sahip sıvı renksiz madde. Boya, pestisit üretiminde kullanılır. En iyi organik çözücülerden biridir.

Endüstriyel kullanım

Hidrokarbonların halojen türevleri endüstride ve kimyasal sentezde kullanılırçok geniş. Doymamış ve aromatik temsilciler hakkında zaten konuştuk. Şimdi bu serideki tüm bileşiklerin kullanım alanlarını genel olarak belirtelim.

1. İnşaatta.
2. Çözücüler olarak.
3. Kumaş, kauçuk, kauçuk, boya, polimerik malzemelerin üretiminde.
4. Birçok organik bileşiğin sentezi için.
5. Flor türevleri (freonlar), soğutma ünitelerinde bulunan soğutuculardır.
6. Pestisit, böcek ilacı, mantar ilacı, yağ, kurutma yağı, reçine, yağlayıcı olarak kullanılır.
7. Yalıtım malzemeleri vb. imalatına gidin.