Petrol hidrokarbonları: bileşenler, bileşim, yapı

2024 Yazar: Angel Austin | [email protected]. Son düzenleme: 2024-01-11 11:02

Hidrokarbonlar, herhangi bir yağın en önemli bileşenidir. Farklı yağ türlerindeki doğal hidrokarbonların konsantrasyonu aynı değildir: 100'den (gaz yoğuşması) %30'a. Ortalama olarak, hidrokarbonlar bu yakıtın kütlesinin %70'ini oluşturur.

Yağdaki hidrokarbonlar

Yağların bileşiminde kendine özgü bir yapıya sahip yaklaşık 700 hidrokarbon tanımlanmıştır. Hepsinin bileşimi ve yapısı farklıdır, ancak aynı zamanda eski bakteri, alg ve yüksek bitkilerin lipidlerinin temelini oluşturan maddelerin bileşimi ve yapısı hakkında bilgi depolarlar.

Yağın hidrokarbon bileşimi şunları içerir:

1. Parafinler.
2. Naftenler (sikloalkanlar).
3. Aromatik hidrokarbonlar (arenler).

Alkanlar (alifatik doymuş hidrokarbonlar)

Alkanlar, herhangi bir yağın en önemli ve iyi çalışılmış hidrokarbonlarıdır. Yağın bileşimi, C₁ ila C₁₀₀ arasında hidrokarbon alkanları içerir. Sayıları %20 ile %60 arasında değişir ve yağın türüne bağlıdır. moleküler olarakkütle oranı, alkanların konsantrasyonu her türde azalır.

Farklı yapılardaki siklik hidrokarbonlar yağda eşit derecede yaygınsa, o zaman belirli bir yapıya sahip yapılar genellikle alkanlar arasında baskındır. Ayrıca, yapı, kural olarak, moleküler ağırlığa bağlı değildir. Bu, farklı yağ türlerinde belirli homolog alkan serileri olduğu anlamına gelir: normal bir yapıya sahip alkanlar, metil grubunun farklı pozisyonları ile monometil ikameli, daha az sıklıkla - di- ve trimetil ikameli alkanlar ve ayrıca tetrametilalkanlar. izoprenoid tipi. Karakteristik bir yapıya sahip alkanlar, toplam yağ alkan kütlesinin neredeyse% 90'ını oluşturur. Bu gerçek, yüksek kaynama noktalı olanlar da dahil olmak üzere çeşitli yağ fraksiyonlarındaki alkanlar hakkında iyi bir çalışma yapılmasına olanak tanır.

Farklı kesirlerin alkanları

50 ila 150 °C arasındaki sıcaklıklarda, karbon atomu sayısı 5 ila 11 arasında olan alkanları içeren fraksiyon I açığa çıkar. Alkanların izomerleri vardır:

• pentan - 3;
• heksan – 5;
• heptan – 9;
• oktan - 18;
• nonan - 35;
• Dean – 75;
• undecan – 159.

Bu nedenle, fraksiyon I teorik olarak yaklaşık 300 hidrokarbon içerebilir. Tabii ki, tüm izomerler yağda bulunmaz, ancak sayıları fazladır.

Şekil, her bir tepe noktasının belirli bir maddeye karşılık geldiği Surgut alanından gelen alkanların C₅ – C₁₁ yağ kromatogramını göstermektedir..

200-430 °С sıcaklıkta, С₁₂ – С₂₇ bileşiminin II fraksiyonunun alkanları izole edilir. Şekil gösterirII. fraksiyonun alkanlarının kromatogramı. Kromatogram, normal ve monometil ikameli alkanların zirvelerini gösterir. Rakamlar, ikame edicilerin konumunu gösterir.

430°C sıcaklıkta, kompozisyon III'ün alkanları С₂₈ – С₄₀.

İzoprenoid alkanlar

İzoprenoid alkanlar, düzenli metil grupları değişimine sahip dallı hidrokarbonları içerir. Örneğin, 2, 6, 10, 14-tetrametilpentadekan veya 2, 6, 10-trimetilheksadekan. İzoprenoid alkanlar ve düz zincirli alkanlar, biyolojik petrol hammaddesinin çoğunluğunu oluşturur. Tabii ki, izoprenoid hidrokarbonlar için daha birçok seçenek var.

İzoprenoidler, homoloji ve dengesizlik ile karakterize edilir, yani farklı yağlar kendi bu bileşiklere sahiptir. Homoloji, daha yüksek moleküler ağırlıklı kaynakların yok edilmesinin bir sonucudur. İzoprenoit alkanlarda, herhangi bir homologun konsantrasyonundaki "boşluklar" tespit edilebilir. Bu, metil sübstitüentlerinin bulunduğu yerde zincirlerini kırmanın (bu homologun oluşumu) imkansızlığının bir sonucudur. Bu özellik, izoprenoid oluşumunun kaynaklarını belirlemek için kullanılır.

Sikloalkanlar (naftenler)

Naftenler, yağın doymuş siklik hidrokarbonlarıdır. Birçok yağda, diğer hidrokarbon sınıflarına göre baskındırlar. İçerikleri %25 ile %75 arasında değişebilir. Tüm fraksiyonlarda bulundu. Kesir ağırlaştıkça içerikleri artar. Naften miktarı ile ayırt edilirbir molekülde döngüler. Naftenler iki gruba ayrılır: mono- ve polisiklik. Monosiklik beş ve altı üyelidir. Polisiklik halkalar hem beş hem de altı üyeli halkalar içerebilir.

Düşük kaynama noktalı fraksiyonlar ağırlıklı olarak sikloheksan ve siklopentanın alkil türevlerini içerir ve metil türevleri benzin fraksiyonlarında baskındır.

Polisiklik naftenler esas olarak 300 °C'nin üzerindeki sıcaklıklarda kaynayan yağ fraksiyonlarında bulunur ve 400-550 °C fraksiyonlarındaki içerikleri %70-80'e ulaşır.

Aromatik hidrokarbonlar (arenler)

İki gruba ayrılırlar:

1. Yalnızca aromatik halkalar ve alkil sübstitüentleri içeren alkilaromatik hidrokarbonlar. Bunlara alkilbenzenler, alkilnaftalenler, alkilfenantrenler, alkilkrisepes ve alkilpikenler dahildir.
2. Hem aromatik (doymamış) hem de naftenik (sınırlayıcı) halkalar içeren karma bir yapıya sahip hidrokarbonlar. Aralarında ayırt edilir:

• monoaromatik hidrokarbonlar - indanlar, di-, tri- ve tetranaftenobenzenler;
• diaromatik hidrokarbonlar - mono- ve dinaftenonaftalenler;
• Üç veya daha fazla aromatik halkalı hidrokarbonlar - naftenofenantrenler.

Yağın hidrokarbon bileşiminin teknik önemi

Maddelerin bileşimi yağın kalitesini önemli ölçüde etkiler.

1. Parafinler:

• Normal parafinler (dallanmamış) düşük oktan sayısına ve yüksek akma noktalarına sahiptir. Bu nedenle,işleme sürecinde diğer grupların hidrokarbonlarına dönüştürülürler.
• İzoparafinler (dallı) yüksek bir oktan sayısına, yani yüksek antinock özelliklerine (izoktan, oktan sayısı 100 olan bir referans bileşiktir) ve ayrıca normal parafinlere kıyasla düşük akma noktalarına sahiptir.

2. İzparafinler ile birlikte naftenler (sikloparafinler) dizel yakıt ve yağlama yağlarının kalitesi üzerinde olumlu bir etkiye sahiptir. Ağır benzin fraksiyonundaki yüksek içeriği, yüksek verim ve yüksek oktanlı ürün sayısı sağlar.

3. Aromatik hidrokarbonlar, yakıtın çevresel özelliklerini kötüleştirir, ancak yüksek oktan sayısına sahiptir. Bu nedenle, petrol rafinasyonu sırasında, diğer hidrokarbon grupları aromatik olanlara dönüştürülür, ancak yakıttaki başta benzen olmak üzere bunların miktarı sıkı bir şekilde düzenlenir.

Yağın hidrokarbon bileşimini incelemek için yöntemler

Teknik amaçlar için, içindeki belirli hidrokarbon sınıflarının içeriğine göre yağın bileşimini belirlemek yeterlidir. Yağın fraksiyonel bileşimi, petrol rafine etme yönünü seçmek için önemlidir.

Yağın grup bileşimini belirlemek için çeşitli yöntemler kullanılır:

• Kimyasal, bir reaktifin belirli bir hidrokarbon sınıfı (alkenler veya arenler) ile etkileşiminin reaksiyonunun (nitrasyon veya sülfonasyon) gerçekleştirilmesi anlamına gelir. Ortaya çıkan reaksiyon ürünlerinin hacmini veya miktarını değiştirerek, belirlenen hidrokarbon sınıfının içeriği değerlendirilir.
• Fizik-kimyasal, ekstraksiyon ve adsorpsiyon içerir. Arenler bu şekilde çıkarılırkükürt dioksit, anilin veya dimetil sülfat, ardından bu hidrokarbonların silika jel üzerinde adsorpsiyonu.
• Fiziksel, optik özelliklerin belirlenmesini içerir.
• Kombine - en doğru ve en yaygın olanı. Herhangi iki yöntemi birleştirin. Örneğin, kimyasal veya fiziko-kimyasal yöntemlerle arenlerin uzaklaştırılması ve bunların uzaklaştırılmasından önce ve sonra petrolün fiziksel özelliklerinin ölçülmesi.

Bilimsel amaçlar için, yağda tam olarak hangi hidrokarbonların bulunduğunu veya baskın olduğunu belirlemek önemlidir.

Tek tek hidrokarbon moleküllerini tanımlamak için, kılcal kolonlar ve sıcaklık kontrolü kullanılarak gaz-sıvı kromatografisi, bilgisayar işlemeli kromatografi-kütle spektrometrisi ve bireysel karakteristik fragman iyonları için kromatogram oluşturma (kütle fragmanografisi veya kütle kromatografisi) kullanılır. ¹³C.

çekirdekleri üzerindeki NMR spektrumları da kullanılır

Petrol hidrokarbonlarının bileşimini analiz etmeye yönelik modern şemalar, farklı kaynama noktalarına sahip iki veya üç fraksiyona ön ayırmayı içerir. Bundan sonra, fraksiyonların her biri, silika jel üzerinde sıvı kromatografi kullanılarak doymuş (parafin-naftenik) ve aromatik hidrokarbonlara ayrılır. Ardından, aromatik hidrokarbonlar, alüminyum oksit kullanılarak sıvı kromatografi kullanılarak mono-, bi- ve poliaromatik olarak ayrılmalıdır.

Hidrokarbon kaynakları

Doğal petrol ve gaz hidrokarbon kaynakları, başta lipid bileşenleri olmak üzere çeşitli bileşiklerin biyoorganik molekülleridir. imiolabilir:

• yüksek bitki lipidleri,
• yosun,
• fitoplankton,
• zooplankton,
• bakteriler, özellikle hücre zarı lipidleri.

Bitkilerin lipid bileşenleri kimyasal bileşimde çok benzerdir, ancak moleküllerin belirli varyasyonları, bu yağın oluşumunda belirli maddelerin baskın katılımını belirlemeyi mümkün kılar.

Bütün bitki lipidleri iki sınıfa ayrılır:

• düz (veya hafif dallı) zincirli moleküllerden oluşan bileşikler;
• alisiklik ve alifatik serilerin izoprenoid birimlerine dayalı bileşikler.

Mum gibi her iki sınıfa ait elementlerden oluşan bileşikler vardır. Balmumu molekülleri, daha yüksek doymuş veya doymamış yağ asitlerinin ve siklik izoprenoid alkollerin - sterollerin esterleridir.

Petrol hidrokarbonlarının lipit doğal kaynaklarının tipik temsilcileri aşağıdaki bileşiklerdir:

1. C₁₂-C₂₆ bileşiminin doymuş ve doymamış yağ asitleri ve hidroksi asitler. Yağ asitleri, C₂-asetat bileşenlerinden sentezlendikleri için çift sayıda karbon atomundan oluşur. Onlar trigliseritlerin bir parçasıdır.
2. Doğal mum - yağların aksine, gliserol içermez, ancak daha yüksek yağ alkolleri veya steroller içerir.
3. Zincirin ucunda karboksil grubunun zıttı olan metil ikame edicilerine sahip zayıf dallı asitler, örneğin izo- ve anteizoasitler.
4. İlginç maddeler süberin ve kütindir.bitkilerin farklı kısımları. Polimerize bağlı yağ asitleri ve alkollerden oluşurlar. Bu bileşikler, alifatik zincirleri biyolojik oksidasyondan koruyan enzimatik ve mikrobiyal saldırılara karşı dirençlidir.

Relik ve dönüştürülmüş hidrokarbonlar

Tüm petrol hidrokarbonları iki gruba ayrılır:

1. Dönüştürülmüş - orijinal biyoorganik moleküllerin karakteristik yapısal özelliklerini kaybetmiştir.
2. Relik veya kemofosiller - orijinal moleküllerin yapısının karakteristik özelliklerini koruyan hidrokarbonlar, bu hidrokarbonların orijinal biyokütlede olup olmadığına veya daha sonra başka maddelerden oluşturulmuş olmasına bakılmaksızın.

Petrol oluşturan kalıntı hidrokarbonlar iki gruba ayrılır:

• isoprenoid type - bir molekülde beş döngüye kadar olan alisiklik ve alifatik yapı;
• isoprenoit olmayan - çoğunlukla n-alkil veya hafif dallı zincirlere sahip alifatik bileşikler.

İzoprenoid yapının kalıntıları, izoprenoid olmayanlardan çok daha fazladır.

500'den fazla kalıntı petrol hidrokarbonu tanımlanmıştır ve sayıları her yıl artmaktadır.