Karboksilik asitler: fiziksel özellikler. Karboksilik asitlerin tuzları

2024 Yazar: Angel Austin | [email protected]. Son düzenleme: 2023-12-17 05:44

Hemen hemen herkesin evinde sirke vardır. Ve çoğu insan, bazının asetik asit olduğunu bilir. Ama kimyasal bir bakış açısından nedir? Bu serinin başka hangi organik bileşikleri var ve özellikleri nelerdir? Bu konuyu anlamaya çalışalım ve sınırlayıcı monobazik karboksilik asitleri inceleyelim. Üstelik günlük hayatta sadece asetik asit değil, bazıları da kullanılıyor ve bu asitlerin türevleri genellikle her evde sıkça misafir oluyor.

Karboksilik asitlerin sınıfı: genel özellikler

Kimya biliminin bakış açısından, bu bileşik sınıfı, özel bir atom grubuna sahip olan oksijen içeren molekülleri içerir - bir karboksil fonksiyonel grubu. -COOH gibi görünüyor. Bu nedenle, tüm doymuş monobazik karboksilik asitlerin sahip olduğu genel formül şudur: R-COOH, burada R herhangi bir sayıda karbon atomu içerebilen bir radikal parçacıktır.

Buna göre, bu bileşik sınıfının tanımı aşağıdaki gibi verilebilir. Karboksilik asitler, bir veya daha fazla fonksiyonel grup -COOH - karboksil grubu içeren organik oksijen içeren moleküllerdir.

Bu maddelerin özellikle asitlere ait olması, karboksildeki hidrojen atomunun hareketliliği ile açıklanır. Oksijen gruptaki en elektronegatif olduğundan elektron yoğunluğu eşit olmayan bir şekilde dağılmıştır. Bundan, O-H bağı güçlü bir şekilde polarize olur ve hidrojen atomu aşırı derecede savunmasız hale gelir. Kimyasal etkileşimlere girerek kolayca ayrılır. Bu nedenle, karşılık gelen göstergelerdeki asitler benzer bir reaksiyon verir:

• fenolftalein - renksiz;
• litmus - kırmızı;
• evrensel - kırmızı;
• metilorange - kırmızı ve diğerleri.

Hidrojen atomu nedeniyle karboksilik asitler oksitleyici özellikler sergiler. Bununla birlikte, diğer atomların varlığı, onların iyileşmelerine, diğer birçok etkileşime katılmalarına izin verir.

Sınıflandırma

Karboksilik asitlerin gruplara ayrıldığı birkaç ana özellik vardır. Bunlardan ilki radikalin doğasıdır. Bu faktöre göre ayırt ederler:

• Alisiklik asitler. Örnek: cinchona.
• Aromatik. Örnek: benzoik.
• Alifatik. Örnek: asetik, akrilik, oksalik ve diğerleri.
• Heterosiklik. Örnek: nikotin.

Bir moleküldeki bağlardan bahsedersek, iki asit grubunu da ayırt edebiliriz:

• marjinal - yalnızca tüm bağlantılarbekar;
• sınırsız - çift, tek veya çoklu kullanılabilir.

Ayrıca, fonksiyonel grupların sayısı bir sınıflandırma işareti olarak hizmet edebilir. Bu nedenle, aşağıdaki kategoriler ayırt edilir.

1. Tek temel - yalnızca bir -COOH grubu. Örnek: formik, stearik, bütan, valerik ve diğerleri.
2. Dibazik - sırasıyla, iki grup -COOH. Örnek: oksalik, malonik ve diğerleri.
3. Multibasic - limon, süt ve diğerleri.

Bu makalenin ilerleyen bölümlerinde sadece alifatik serinin sınırlayıcı monobazik karboksilik asitlerini tartışacağız.

Keşif geçmişi

Şarap yapımı antik çağlardan beri gelişti. Ve bildiğiniz gibi, ürünlerinden biri asetik asittir. Bu nedenle, bu bileşik sınıfının popülaritesinin tarihi, Robert Boyle ve Johann Glauber zamanına kadar uzanmaktadır. Ancak uzun bir süre bu moleküllerin kimyasal yapısını aydınlatmak mümkün olmadı.

Sonuçta, canlılar olmadan organik oluşum olasılığını reddeden vitalistlerin görüşleri uzun süre egemen oldu. Ancak zaten 1670'de D. Ray ilk temsilciyi almayı başardı - metan veya formik asit. Bunu bir şişede canlı karıncaları ısıtarak yaptı.

Daha sonra, bilim adamları Berzelius ve Kolbe'nin çalışmaları, bu bileşiklerin inorganik maddelerden (kömürün damıtılmasıyla) sentezlenme olasılığını gösterdi. Sonuç asetik asitti. Böylece karboksilik asitler (fiziksel özellikler, yapı) incelendi ve tüm bunların keşfi için başlangıç yapıldı.bir dizi alifatik bileşiğin diğer temsilcileri.

Fiziksel özellikler

Bugün, tüm temsilcileri detaylı olarak incelendi. Her biri için, endüstride uygulama ve doğada olma dahil olmak üzere her açıdan bir özellik bulabilirsiniz. Karboksilik asitlerin ne olduğuna, fiziksel özelliklerine ve diğer parametrelerine bakacağız.

Yani, birkaç ana karakteristik parametre vardır.

1. Zincirdeki karbon atomu sayısı beşi geçmiyorsa bunlar keskin kokulu, hareketli ve uçucu sıvılardır. Beşin üzerinde - ağır yağlı maddeler, daha da fazlası - katı, parafin benzeri.
2. İlk iki temsilcinin yoğunluğu birden fazla. Diğer her şey sudan daha hafiftir.
3. Kaynama noktası: zincir ne kadar büyükse değer de o kadar yüksek olur. Yapı ne kadar dallı olursa o kadar düşük olur.
4. Erime noktası: zincirdeki karbon atomu sayısının düzgünlüğüne bağlıdır. Hatta olanlar daha yüksek, tek olanlar daha düşük.
5. Suda çok iyi çözünür.
6. Güçlü hidrojen bağları oluşturabilir.

Bu tür özellikler yapının simetrisi ve dolayısıyla kristal kafesin yapısı, gücü ile açıklanır. Moleküller ne kadar basit ve yapılandırılmışsa, karboksilik asitlerin verdiği performans o kadar yüksek olur. Bu bileşiklerin fiziksel özellikleri, endüstride kullanım alanlarını ve kullanım şekillerini belirlemeyi mümkün kılmaktadır.

Kimyasal özellikler

Yukarıda da belirttiğimiz gibi bu asitler farklı özellikler sergileyebilir. ile reaksiyonlarkatılımları birçok bileşiğin endüstriyel sentezi için önemlidir. Monobazik bir karboksilik asidin sergileyebileceği en önemli kimyasal özellikleri belirtelim.

1. Ayrışma: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
2. Asidik özellikler gösterir, yani bazik oksitler ve bunların hidroksitleri ile etkileşime girer. Standart şemaya göre basit metallerle etkileşime girer (yani, yalnızca bir dizi voltajda hidrojenden önce duranlarla).
3. Güçlü asitlerle (inorganik) bir baz gibi davranır.
4. Birincil alkole indirgenebilir.
5. Özel reaksiyon - esterleştirme. Bu, karmaşık bir ürün - bir eter oluşturmak için alkollerle bir etkileşimdir.
6. Dekarboksilasyon reaksiyonu, yani bir bileşikten bir karbon dioksit molekülünün çıkarılması.
7. Fosfor ve kükürt gibi elementlerin halojenürleri ile etkileşime girebilir.

Karboksilik asitlerin ne kadar çok yönlü olduğu çok açık. Fiziksel özelliklerin yanı sıra kimyasal özellikler de oldukça çeşitlidir. Ek olarak, genel olarak, asit olarak mukavemet açısından, tüm organik moleküllerin inorganik muadillerine kıyasla oldukça zayıf olduğu söylenmelidir. Ayrışma sabitleri 4, 8'i geçmez.

Alma yöntemleri

Doymuş karboksilik asitlerin elde edilebileceği birkaç ana yol vardır.

1. Laboratuvarda bu oksidasyon ile yapılır:

• alkoller;
• aldehitler;
• alkinler;
• alkilbenzenler;
• alkenlerin yok edilmesi.

2. Hidroliz:

• esterler;
• nitril;
• amidler;
• trihaloalkanlar.

3. Dekarboksilasyon - bir CO molekülünün çıkarılması ₂.

4. Endüstride sentez, zincirde çok sayıda karbon atomu bulunan hidrokarbonların oksidasyonu ile gerçekleştirilir. İşlem, birçok yan ürünün serbest bırakılmasıyla birkaç aşamada gerçekleştirilir.

5. Bazı bireysel asitler (formik, asetik, butirik, valerik ve diğerleri) doğal maddeler kullanılarak belirli şekillerde elde edilir.

Doymuş karboksilik asitlerin temel bileşikleri: tuzlar

Karboksilik asitlerin tuzları endüstride kullanılan önemli bileşiklerdir. İkincisinin etkileşiminin bir sonucu olarak elde edilirler:

• metaller;
• temel oksitler;
• amfoterik oksitler;
• alkali;
• amfoterik hidroksitler.

Bunlar arasında özellikle önemli olan, alkali metaller sodyum ve potasyum ile en yüksek doymuş asitler - palmitik, stearik arasında oluşanlardır. Sonuçta, bu tür etkileşimin ürünleri sabunlar, sıvı ve katıdır.

Sabunlar

Yani, benzer bir reaksiyondan bahsediyorsak: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, Sonuç olan ürün - sodyum stearat - doğası gereği çamaşır yıkamak için kullanılan olağan çamaşır sabunudur.

Asidi ile değiştirirsenizpalmitik ve metalden potasyuma, potasyum palmitat elde edersiniz - el yıkamak için sıvı sabun. Bu nedenle, karboksilik asitlerin tuzlarının aslında organik yapıdaki önemli bileşikler olduğu kesin olarak ifade edilebilir. Endüstriyel üretimleri ve kullanımları, ölçeğinde basitçe devasadır. Dünyadaki her insanın ne kadar sabun harcadığını hayal ederseniz, bu ölçekleri hayal etmek kolaydır.

Karboksilik asitlerin esterleri

Organik maddelerin sınıflandırılmasında yeri olan özel bir bileşik grubu. Bu bir ester sınıfıdır. Karboksilik asitlerin alkollerle tepkimesi sonucu oluşurlar. Bu tür etkileşimlerin adı esterleşme reaksiyonlarıdır. Genel görünüm şu denklemle temsil edilebilir:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

İki radikalli ürün bir esterdir. Açıktır ki, reaksiyon sonucunda karboksilik asit, alkol, ester ve su önemli değişikliklere uğramıştır. Böylece hidrojen, asit molekülünü bir katyon halinde terk eder ve alkolden ayrılmış bir hidrokso grubu ile buluşur. Sonuç bir su molekülüdür. Asitten kalan grup, alkolden gelen radikali kendisine bağlayarak bir ester molekülü oluşturur.

Bu reaksiyonlar neden bu kadar önemli ve ürünlerinin endüstriyel önemi nedir? Mesele şu ki esterler şu şekilde kullanılır:

• gıda katkı maddeleri;
• aromatik;
• parfümün bileşeni;
• çözücüler;
• vernik, boya, plastik bileşenleri;
• ilaçlar ve daha fazlası.

Kullanım alanlarının sektördeki üretim hacmini haklı çıkaracak kadar geniş olduğu açıktır.

Etanoik asit (asetik)

Bu, dünya çapında üretim hacimleri açısından en yaygın olanlardan biri olan alifatik serinin sınırlayıcı bir monobazik karboksilik asididir. Formülü CH₃COOH'dir. Bu yaygınlık, özelliklerinden kaynaklanmaktadır. Sonuçta kullanım alanları son derece geniştir.

1. E-260 kodu altındaki bir besin takviyesidir.
2. Gıda endüstrisinde muhafaza amacıyla kullanılır.
3. Tıpta ilaçların sentezi için kullanılır.
4. Koku bileşikleri yaparken kullanılan malzeme.
5. Çözücü.
6. Baskı, kumaş boyama işlemine katılan.
7. Birçok maddenin kimyasal sentez reaksiyonlarında gerekli bir bileşen.

Günlük hayatta, %80'lik solüsyonuna genellikle sirke özü denir ve %15'e kadar seyreltirseniz sadece sirke elde edersiniz. Saf %100 asit, buzlu asetik asit olarak adlandırılır.

Formik asit

Bu sınıfın ilk ve en basit temsilcisi. Formül - NCOON. Aynı zamanda E-236 kodu altında bir gıda katkı maddesidir. Doğal kaynakları:

• karıncalar ve arılar;
• ısırgan;
• iğneler;
• meyveler.

Ana kullanımlar:

• hayvan yeminin korunması ve hazırlanması için;
• parazitleri kontrol etmek için kullanılır;
• kumaşları boyamak, detayları boyamak için;
• nasılçözücü;
• ağartıcı;
• tıpta - alet ve ekipmanların dezenfeksiyonu için;
• laboratuvarda karbon monoksit elde etmek için.

Ameliyatta da bu asidin solüsyonları antiseptik olarak kullanılır.