Böyle bir bileşik var: tartarik asit. Şarap endüstrisinin atık ürünüdür. Başlangıçta, tartarik asit, üzüm suyunda asidik sodyum tuzu şeklinde bulunur. Bununla birlikte, fermantasyon işlemi sırasında, özel mayanın etkisi altındaki şeker alkole dönüşür ve bundan tartarik asit tuzunun çözünürlüğü azalır. Daha sonra tartar denilen çökelir. Kristalleştirilir, asitleştirilir ve sonunda asidin kendisi elde edilir. Ancak, onunla işler o kadar basit değil.
Pastör
Aslında, çözelti iki asit içerir: tartarik ve bir diğeri, üzüm. Tartarik asidin optik aktiviteye sahip olması (polarize ışık düzlemini sağa döndürmesi), üzüm asidinin olmaması bakımından farklılık gösterirler. Louis Pasteur bu fenomeni araştırdı ve asitlerin her birinin oluşturduğu kristallerin birbirinin ayna görüntüsü olduğunu buldu, yani kristallerin şekli ile maddelerin optik aktivitesi arasında bir bağlantı önerdi. 1848'de, bir dizi deneyden sonra, enantiyomerizm adını verdiği yeni bir tür tartarik asit izomerizmi duyurdu.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff, sözde asimetrik (veya kiral) karbon atomu kavramını tanıttı. Bu, organik bir molekülde dört farklı atoma bağlı olan karbondur. Örneğin tartarik asitte zincirdeki ikinci atomun komşularında bir karboksil grubu vardır,hidrojen, oksijen ve ikinci bir tartarik asit parçası. Bu konfigürasyonda karbon bağlarını bir tetrahedron şeklinde düzenlediğinden, birbirinin ayna görüntüsü olacak iki bileşik elde etmek mümkündür, ancak bunları üst üste "üst üste koymak" imkansız olacaktır. Moleküldeki bağların sırası. Bu arada, kiraliteyi tanımlamanın bu yolu Lord Kelvin'in önerisidir: ideal bir düz aynada kiraliteye sahip bir grup noktanın (bizim durumumuzda, noktalar bir moleküldeki atomlardır) gösterilmesi, nokta grubunun kendisiyle birleştirilemez..
Moleküllerin simetrisi
Ayna açıklama basit ve güzel görünüyor, ancak gerçekten büyük moleküllerin çalışıldığı modern organik kimyada, bu spekülatif yöntem önemli zorluklarla ilişkilidir. Böylece matematiğe yönelirler. Daha doğrusu simetri. Sözde simetri elemanları vardır - eksen, düzlem. Simetri elemanını sabit bırakarak molekülü büküm-büküyoruz ve molekül belirli bir açıyla (360 °, 180 ° veya başka bir şey) döndükten sonra başlangıçtakiyle tamamen aynı görünmeye başlıyor.
Ve van't Hoff tarafından tanıtılan çok asimetrik karbon atomu, en basit simetri türünün temelidir. Bu atom, molekülün kiral merkezidir. Dörtyüzlüdür: her birinde farklı sübstitüentler bulunan dört bağı vardır. Bu nedenle, bağlantıyı böyle bir atom içeren eksen boyunca çevirerek, ancak 360 ° tam bir dönüşten sonra aynı resmi elde edeceğiz.
Genel olarak, bir molekülün kiral merkezi yalnızca bir tane olmayabilir.atom. Örneğin, böyle ilginç bir bileşik var - adamantan. Her kenarın ayrıca dışa doğru büküldüğü ve her köşede bir karbon atomunun bulunduğu bir tetrahedron gibi görünüyor. Tetrahedron merkezi etrafında simetriktir ve adamantan molekülü de öyle. Ve eğer adamantanın dört özdeş "düğümüne" dört farklı ikame edici eklenirse, o zaman nokta simetrisi de kazanacaktır. Sonuçta, iç "ağırlık merkezine" göre döndürürseniz, resim yalnızca 360 ° sonra ilkiyle çakışacaktır. Burada asimetrik bir atom yerine kiral merkezin rolünü adamantanın “boş” merkezi oynar.
Biyoorganik bileşiklerdeki stereoizomerler
Kiralite, biyolojik olarak aktif bileşikler için son derece önemli bir özelliktir. Sadece belirli bir yapıya sahip izomerler hayati aktivite süreçlerine katılır. Ve vücut için önemli olan hemen hemen tüm maddeler, en az bir kiral merkeze sahip olacak şekilde düzenlenmiştir. En popüler örnek şekerdir. Bu glikoz. Zincirinde altı karbon atomu vardır. Bunlardan dört atomun yanında dört farklı sübstitüent bulunur. Bu, glikoz için 16 olası optik izomer olduğu anlamına gelir. Hepsi alkol grubuna en yakın asimetrik karbon atomunun konfigürasyonuna göre iki büyük gruba ayrılır: D-sakkaritler ve L-sakkaritler. Canlı bir organizmada metabolik süreçlerde yalnızca D-sakkaritler yer alır.
Ayrıca biyoorganik kimyada stereoizomerizm için oldukça yaygın bir örnek amino asitlerdir. Tamamen doğalamino asitler, karboksil grubuna en yakın karbon atomuna yakın amino gruplarına sahiptir. Böylece, herhangi bir amino asitte, bu atom asimetrik olacaktır (çeşitli ikameler - karboksil grubu, amino grubu, hidrojen ve zincirin geri kalanı; istisna, iki hidrojen atomlu glisindir).
Buna göre, bu atomun konfigürasyonuna göre, tüm amino asitler de D-serisi ve L-serisi olarak ayrılır, sadece doğal süreçlerde, şekerlerin aksine L-serisi baskındır.
