Alifatik amino asitler - karboksilik asitlerin türevleri - doğada yaygın olarak bulunur. Birçok hayati süreçte önemli bir rol oynarlar. Bunların temelinde bazı ilaç türleri yapılır.
Alifatik amino asit - nedir?
Amino asitler, nörotransmiterler ve protein oluşturmak için "yapı taşları" oldukları için insan vücudunda ve diğer hayvanlarda önemli işlevleri yerine getirir. Ayrıca uygun metabolizma için de gereklidirler.
Alifatik amino asitler, amino ve karboksil gruplarının bir alifatik karbon atomuna bağlı olduğu çeşitli aminokarboksilik amino asitlerdir. "Alifatik" terimi, belirli bir elementin doğrusal veya dallı atom zincirlerini ifade eder.
Canlı organizmalardan izole edilen amino asitlerin çoğu alifatiktir. Kimyada, sistematik isimlendirmeye göre çok hantal isimlere sahip olduklarından, esas olarak bu maddelerin günlük isimlerini, elde edildikleri orijinal proteinlere göre kullanırlar.
Yapıya göre bağlantı türleri
Alifatik amino asitler, amino ve karboksil gruplarının konumuna bağlı olarak aşağıdaki tiplere ayrılır:
- Alfa izomerleri. Bunlar, bitkilerde, mikroorganizmalarda ve hayvanlarda bulunan doğal bileşiklerin çoğunu içerir. Göktaşlarında da bulunurlar ve bu maddelerin yapısı karasal canlılarınkiyle aynıdır.
- Betta-amino asitler. Bir örnek, koenzim A'nın bir parçası olan β-alanindir. İkincisi, yağ asitlerinin sentezi ve oksidasyonunda yer alır.
- Gama izomerleri. Bu grubun en parlak temsilcilerinden biri ɣ-aminobütirik asittir (GABA), sinir sisteminin en önemli nörotransmiteri, sinir süreçlerinin inhibisyonundan, uyarılmanın zayıflamasından ve baskılanmasından sorumludur.
Glisin hariç tüm alfa tipi amino asitler asimetrik bir yapıya sahiptir, uzayda birleşmeyen (L- ve D-amino asitler) iki ayna yansıması şeklinde bulunur ve doğal optik aktiviteye sahiptir. En önemli L-amino asitler glisin, alanin, serin, sistein, aspartik asit, tirozin, lösin, glutamin, izolösin, arginin, lisin, prolindir.
Alifatik amino asit örnekleri aşağıdaki şekilde gösterilmiştir.
Diğer kriterlere göre madde türleri
Alifatik amino asitlerin protein sentezine katılımının doğasına göre de bir sınıflandırma vardır.
- Ribozomlardaki proteinlere RNA kontrolü altında bağlanan L serisinden proteinojenik bileşikler. Onlaradizi genetik olarak kodlanmıştır. Böyle sadece yirmi amino asit var.
- Proteinojenik olmayan (kodlayıcı olmayan), proteinlerin bir parçası olmayan, ancak önemli işlevleri yerine getiren (esas olarak metabolik süreçlere katılım). Bazıları toksindir ve insanlar için zehirlidir.
Alifatik amino asitler asit-baz özelliklerine göre 3 tipe ayrılır:
- asidik (aspartik ve glutamik asitler);
-
nötr, aynı sayıda bazik ve asidik grup içerir;
- basic (histidin, arginin, lisin ve diğerleri).
Fiziksel ve kimyasal özellikler
Aşağıdaki özellikler alifatik amino asitler için tipiktir:
- kristal halde bipolar iyonlar şeklinde yapı;
- yüksek erime noktası (α-amino asitlerin net bir değeri yoktur);
- suda ve alkalilerin, asitlerin sulu çözeltilerinde iyi çözünürlük;
- amfoterik;
- asidik bir ortamda temel özellikler ve tersi;
- Ortamın pH'ı izoelektrik noktasından büyükse, alifatik amino asitler suda iyi çözünen alkalilerle tuzlar oluştururlar.
Bu maddelerin sodyum veya potasyum tuzlarıyla karışımları, kimyasal analiz için kullanılan tampon çözeltileri yapmak için kullanılır.
Sentez
BLaboratuar koşullarında, optik olarak aktif olduklarından ve doğal koşullarda üretimleri enzimlerin katılımıyla gerçekleştiğinden, bu bileşiklerin üretimi zor bir iştir. Bu nedenle kimyasal olarak sadece optik izomerlerin karışımı olan rasemik amino asitler elde edilir.
Başlangıç malzemesi olarak, amonyak ile reaksiyona girdiğinde alifatik amino asitler veren a-halokarboksilik asitler kullanılır. İndirgeyici aminasyon sürecinde keto asitlerden ve türevlerinden, malonik ester, aminoasetik asitten (glisin) elde etmenin başka yolları da vardır. Amino asitlerin endüstriyel ölçekte sentezi için mikrobiyolojik teknolojiler kullanılır. Genetik mühendisliği yardımıyla bu maddeler, özel olarak yetiştirilen mikroorganizmalar tarafından üretilen protein moleküllerinden izole edilir.
Doğadaki rolü
Yalnızca bitkilerde ve mikroorganizmalarda 200'den fazla alifatik amino asit tanımlanmıştır ve bugün bunların toplamda beş yüzün üzerinde bulunmaktadır. Mikroorganizmaların ürettiği antibakteriyel maddelerin (penisilin gibi) bir parçasıdırlar ve ayrıca çoğu bakterinin hücre duvarını oluştururlar.
Hayvanların vücudunda bu maddeler aşağıdaki ana işlevleri yerine getirir:
- Proteinlerin, enzimlerin, hormonların, koenzimlerin ve diğer önemli organik bileşiklerin sentezi;
- biyolojik olarak aktif aminlerin oluşumu (dopamin, norepinefrin, epinefrin, serotonin ve diğerleri);
- sinir uyarılarının ve metabolik süreçlerin iletimine katılım.
İnsan beyin hücrelerinde, konsantrasyonu kan plazmasındakinden 7 kat daha fazla olan amino asitlerin katılımıyla aktif bir metabolizma vardır.
Tıbbi uygulamalar
Bu bileşiklerin tıbbi amaçlarla kullanımı, azotlu elementlerin değişimine ve biyolojik olarak aktif maddelerin sentezine katılma yeteneklerine dayanır. Alifatik amino asitler içeren birçok ilaç vardır. Aşağıda bunlardan bazıları ve terapötik uygulamada kullanımları listelenmiştir.
- Glutamik asit - CNS patolojisi, epilepsi, psikoz, çocuklarda zeka geriliği, serebral palsi, Down hastalığı.
- Metionin - toksik karaciğer hasarı (siroz, arsenik, kloroform ve diğer toksinlerle zehirlenme) ve ayrıca bu organın kronik alkolizm, diabetes mellitustaki hastalıkları.
- Aminalone bir nörotropik ajandır.
- Sistein - katarakt için.
- Asetilsistein - mukolitik olarak solunum sistemi hastalıklarında.
