Uluslararası alkan terminolojisi. Alkanlar: yapı, özellikler

2024 Yazar: Angel Austin | [email protected]. Son düzenleme: 2024-01-18 04:32

Alkanların tanımıyla başlamak faydalı olacaktır. Bunlar doymuş veya doymuş hidrokarbonlar, parafinlerdir. Bunların, C atomlarının bağlantısının basit bağlarla gerçekleştirildiği karbonlar olduğunu da söyleyebilirsiniz. Genel formül: CnH₂n+ 2.

Moleküllerindeki H ve C atomlarının sayılarının oranının diğer sınıflarla karşılaştırıldığında maksimum olduğu bilinmektedir. Tüm değerliklerin C veya H tarafından işgal edilmesi nedeniyle, alkanların kimyasal özellikleri yeterince açık bir şekilde ifade edilmez, bu nedenle ikinci adları doymuş veya doymuş hidrokarbonlar ifadesidir.

Ayrıca, onların göreli kimyasal eylemsizliğini en iyi yansıtan daha eski bir isim de vardır - çeviride "afinite yok" anlamına gelen parafinler.

Yani, bugünkü konuşmamızın konusu: "Alkanlar: homolog seriler, isimlendirme, yapı, izomerizm." Fiziksel özelliklerine ilişkin veriler de sunulacaktır.

Alkanlar: yapı, isimlendirme

Onlarda, C atomları sp3-hibridizasyonu gibi bir durumdadır. İlişkinbir alkan molekülü, yalnızca birbirine değil, aynı zamanda H'ye de bağlı bir dizi C tetrahedral yapı olarak gösterilebilir.

C ve H atomları arasında güçlü, çok düşük polariteli s-bağları vardır. Atomlar ise her zaman basit bağlar etrafında dönerler, bu nedenle alkan molekülleri çeşitli biçimler alır ve bağ uzunluğu ve aralarındaki açı sabit değerlerdir. Molekülün σ-bağları etrafında dönmesi nedeniyle birbirine dönüşen formlara konformasyonları denir.

H atomunun söz konusu molekülden ayrılması sürecinde, hidrokarbon radikalleri adı verilen 1 değerlikli parçacıklar oluşur. Sadece organik maddelerin değil, aynı zamanda inorganik maddelerin bileşiklerinin bir sonucu olarak ortaya çıkarlar. Doymuş bir hidrokarbon molekülünden 2 hidrojen atomu çıkarırsanız, 2 değerlikli radikaller elde edersiniz.

Böylece, alkanların adlandırılması şu şekilde olabilir:

• radyal (eski sürüm);
• ikame edici (uluslararası, sistematik). IUPAC tarafından önerildi.

Radyal terminolojinin özellikleri

İlk durumda, alkanların isimlendirilmesi şu şekilde karakterize edilir:

1. 1 veya daha fazla H atomunun radikallerle değiştirildiği hidrokarbonların metan türevleri olarak değerlendirilmesi.
2. Çok karmaşık olmayan bağlantılarda yüksek derecede kolaylık.

Yer değiştirme terminolojisinin özellikleri

Alkanların ikame terminolojisiaşağıdaki özellikler:

1. Adın temeli 1 karbon zinciridir, moleküler parçaların geri kalanı ikame edici olarak kabul edilir.
2. Birkaç özdeş kök varsa, adlarından önce bir sayı belirtilir (kesinlikle sözcüklerde) ve kök sayılar virgülle ayrılır.

Kimya: alkan terminolojisi

Kolaylık olması için bilgiler bir tablo şeklinde sunulur.

Maddenin adı	Temel ad (kök)	Moleküler formül	Karbon ikamesinin adı	Karbon ikame formülü
Metan	Met-	CH₄	Metil	CH₃
Ethan	T-	C₂H₆	Etil	C₂H₅
Propan	Prop-	C₃H₈	Matkap	C₃H₇
Butan	Ama-	C₄H₁₀	Bütil	C₄H₉
Pentan	Pent-	C₅H₁₂	Pentil	C₅H₁₁
Heksan	Hex-	C₆H₁₄	Gexyl	C₆H₁₃
Heptan	Hept-	C₇H₁₆	Heptil	C₇H₁₅
Oktan	Ekim-	C₈H₁₈	Octyl	C₈H₁₇
Nonan	No-	C₉H₂₀	Nonil	C₉H₁₉
Dean	Ara-	C₁₀H₂₂	Decil	C₁₀H₂₁

Yukarıdaki alkan terminolojisi, tarihsel olarak gelişen isimleri içerir (doymuş hidrokarbonlar serisinin ilk 4 üyesi).

5 veya daha fazla C atomlu katlanmamış alkanların adları, verilen C atomu sayısını yansıtan Yunan rakamlarından türetilmiştir. Bu nedenle, -an soneki, maddenin bir dizi doymuş bileşikten olduğunu gösterir.

Katlanmamış alkanları adlandırırken, ana zincir olarak maksimum sayıda C atomu içereni seçilir ve sübstitüentler en küçük sayıda olacak şekilde numaralandırılır. Aynı uzunlukta iki veya daha fazla zincir olması durumunda, ana zincir en fazla sayıda ikame içeren zincirdir.

Alkan izomerizmi

Metan CH₄, serilerinin hidrokarbon atası olarak işlev görür. Metan serisinin sonraki her temsilcisi ile, metilen grubu - CH₂'deki bir öncekinden bir fark vardır. Bu desenalkan serisi boyunca izlenebilir.

Alman bilim adamı Schiel, bu diziye homolojik demek için bir öneride bulundu. Yunancadan çevrilmiş, "benzer, benzer" anlamına gelir.

Dolayısıyla, homolog bir seri, benzer kimyasal özelliklere sahip aynı tip yapıya sahip ilgili organik bileşiklerin bir kümesidir. Homologlar, belirli bir dizinin üyeleridir. Homolog fark, 2 bitişik homologun farklılık gösterdiği metilen grubudur.

Daha önce bahsedildiği gibi, herhangi bir doymuş hidrokarbonun bileşimi, CnH₂n + 2 genel formülü kullanılarak ifade edilebilir. Dolayısıyla, homolog serinin metandan sonraki sonraki üyesi etan - C₂H₆'dir. Metandan yapısını anlamak için 1 H atomunu CH₃ ile değiştirmek gerekir (aşağıdaki şekil).

Ardışık her homologun yapısı bir öncekinden aynı şekilde türetilebilir. Sonuç olarak, propan etandan oluşur - C₃H₈.

İzomer nedir?

Bunlar, aynı kalitatif ve kantitatif moleküler bileşime (özdeş moleküler formül), ancak farklı kimyasal yapıya ve ayrıca farklı kimyasal özelliklere sahip olan maddelerdir.

Yukarıdaki hidrokarbonlar, kaynama noktası gibi bir parametrede farklılık gösterir: -0,5° - bütan, -10° - izobütan. Bu tip izomerizm, karbon iskelet izomerizmi olarak adlandırılır, yapısal tipe aittir.

Yapısal izomerlerin sayısı, karbon atomu sayısındaki artışla hızla artar. Böylece, C₁₀H₂₂ 75 izomere karşılık gelecektir (dahil değildiruzaysal) ve C₁₅H₃₂ için 4347 izomerler zaten bilinmektedir, C₂₀H₄₂ için - 366 319.

Yani, alkanların, homolog serilerin, izomerizmin, isimlendirmenin ne olduğu şimdiden belli oldu. Şimdi IUPAC adlandırma kurallarına geçme zamanı.

IUPAC Adlandırması: Adlandırma Kuralları

Öncelikle hidrokarbon yapısında en uzun ve en fazla sübstitüent içeren karbon zincirini bulmak gerekir. Ardından, ikame edicinin en yakın olduğu uçtan başlayarak zincirin C atomlarını numaralandırmanız gerekir.

İkincisi, baz, C atomu sayısıyla en ana zincire karşılık gelen düz zincirli doymuş bir hidrokarbonun adıdır.

Üçüncü olarak, bazdan önce sübstitüentlerin yakınında bulunduğu yer belirleyicilerin numaralarını belirtmek gerekir. Yedeklerin adlarını kısa çizgi ile takip ederler.

Dördüncüsü, farklı C atomlarında aynı ikame ediciler varsa, yer belirleyiciler birleştirilir ve adından önce bir çarpma öneki görünür: di - iki özdeş ikame için, üç - üç için, tetra - dört, penta - için beş vb. Sayılar birbirinden virgülle ve sözcüklerden kısa çizgiyle ayrılmalıdır.

Aynı C atomu aynı anda iki ikame içeriyorsa, yer belirleme de iki kez yazılır.

Bu kurallara göre alkanların uluslararası terminolojisi oluşturulur.

Newman projeksiyonları

Bu Amerikalı bilim adamıkonformasyonların grafiksel gösterimi için önerilen özel izdüşüm formülleri - Newman izdüşümleri. A ve B formlarına karşılık gelirler ve aşağıdaki şekilde gösterilmiştir.

İlk durumda, bu A korumalı bir konformasyondur ve ikinci durumda B-engellenmiştir. A konumunda, H atomları birbirinden minimum uzaklıkta bulunur. Bu form, aralarındaki itmenin en büyük olması nedeniyle en büyük enerji değerine karşılık gelir. Bu, enerji açısından elverişsiz bir durumdur, bunun sonucunda molekül onu terk etme ve daha kararlı bir B konumuna hareket etme eğiliminde olur. Burada H atomları birbirinden olabildiğince uzaktadır. Dolayısıyla, bu pozisyonlar arasındaki enerji farkı, metil gruplarını birbirine bağlayan etan molekülündeki eksen etrafındaki serbest dönüşün eşit olmaması nedeniyle 12 kJ / mol'dür. Molekül, enerji açısından uygun bir konuma geldikten sonra orada kalır, yani “yavaşlar”. Bu yüzden engellenmiş denir. Sonuç - 10 bin etan molekülü, oda sıcaklığında engellenmiş bir konformasyon biçimindedir. Yalnızca birinin şekli farklı - belirsiz.

Doymuş hidrokarbonların elde edilmesi

Bunların alkanlar olduğu makaleden zaten biliniyordu (yapıları, terminolojileri daha önce ayrıntılı olarak açıklanmıştır). Bunların nasıl elde edileceğini düşünmek faydalı olacaktır. Petrol, doğal gaz, ilgili gaz ve kömür gibi doğal kaynaklardan yayılırlar. Sentetik yöntemler de kullanılır. Örneğin, H₂ 2H₂:

1. Doymamış hidrokarbonların hidrojenasyon süreci:CnH₂n (alkenler)→ CnH₂n+2 (alkanlar)← CnH₂n-2 (alkinler).
2. Monoksit C ve H - sentez gazı karışımından: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Karboksilik asitlerden (tuzlarından): anotta, katotta elektroliz:

• Kolbe elektrolizi: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Dumas reaksiyonu (alkali alaşım): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Yağ çatlaması: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Yakıtın gazlaştırılması (katı): C+2H₂→CH₄.
3. Daha az C atomuna sahip kompleks alkanların (halojen türevleri) sentezi: 2CH₃Cl (klorometan) +2Na →CH₃- CH₃ (etan) +2NaCl.
4. Metanitlerin (metal karbürler) suda ayrışması: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.

Doymuş hidrokarbonların fiziksel özellikleri

Kolaylık olması için veriler bir tabloda gruplandırılmıştır.

Formül	Alkan	erime noktası °С cinsinden	Kanama noktası °С cinsinden	Yoğunluk, g/ml
CH₄	Metan	-183	-162	0, 415 t=-165°С
C₂H₆	Ethan	-183	-88	0, 561 t=-100°C 'da
C₃H₈	Propan	-188	-42	0, 583 t=-45°C
n-C₄H₁₀	n-Butan	-139	-0, 5	0, 579 t'de=0°C
	2-Metilpropan	- 160	- 12	0, 557'de t=-25°C
	2, 2-Dimetil propan	- 16	9, 5	0, 613
n-C₅H₁₂	n-Pentan	-130	36	0, 626
	2-Metilbütan	- 160	28	0, 620
n-C₆H₁₄	n-Heksan	- 95	69	0, 660
	2-Metilpentan	- 153	62	0, 683
n-C₇H₁₆	n-heptan	- 91	98	0, 683
n-C₈H₁₈	n-Oktan	- 57	126	0, 702
	2, 2, 3, 3-Tetra-metilbütan	- 100	106	0, 656
	2, 2, 4-Trimetil-pentan	- 107	99	0, 692
n-C₉H₂₀	n-Nonan	- 53	151	0, 718
n-C₁₀H₂₂	n-Dean	- 30	174	0, 730
n-C₁₁H₂₄	n-Undekane	- 26	196	0, 740
n-C₁₂H₂₆	n-Dodecane	- 10	216	0, 748
n-C₁₃H₂₈	n-Tridecane	- 5	235	0, 756
n-C₁₄H₃₀	n-Tetradekan	6	254	0, 762
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadekan	10	271	0, 768
H-C₁₆H₃₄	n-Heksadekan	18	287	0, 776
n-C₂₀H₄₂	n-Eicosan	37	343	0, 788
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontan	66	235 at 1 mmHg st	0, 779
n-C₄₀H₈₂	n-Tetracontan	81	260 at 3 mmHg st.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontan	92	420'de 15 mmHg st.
n-C₆₀H₁₂₂	n-Heksakontan	99
n-C₇₀H₁₄₂	n-Heptacontane	105
n-C₁₀₀H₂₀₂	n-Hektan	115

Sonuç

Makale, alkanlar (yapı, isimlendirme, izomerizm, homolog seriler vb.) gibi bir kavramı ele aldı. Radyal ve ikame terminolojisinin özellikleri hakkında biraz bilgi verildi. Alkan elde etme yöntemleri açıklanmıştır.

Ayrıca, alkanların tüm terminolojisi makalede ayrıntılı olarak listelenmiştir (test alınan bilgilerin özümsenmesine yardımcı olabilir).