Alkanların aktif olmamasına rağmen, halojenler veya diğer serbest radikallerle etkileşime girdiklerinde büyük miktarda enerji açığa çıkarabilirler. Alkanlar ve onlarla olan reaksiyonlar birçok endüstride sürekli olarak kullanılmaktadır.
Alkan gerçekleri
Alkanlar organik kimyada önemli bir yer tutar. Alkanların kimyadaki formülü C H2n+2'dir. Benzen halkasına sahip aromatiklerin aksine, alkanlar alifatik (asiklik) olarak kabul edilir.
Herhangi bir alkanın molekülünde, tüm elementler tek bir bağla bağlanır. Bu nedenle, bu madde grubu "-an" ekine sahiptir. Buna göre alkenler bir ikili bağa ve alkinler bir üçlü bağa sahiptir. Örneğin alkodienler iki çift bağa sahiptir.
Alkanlar doymuş hidrokarbonlardır. Yani, maksimum sayıda H (hidrojen) atomu içerirler. Bir alkandaki tüm karbon atomları sp3 - hibridizasyon konumundadır. Bu, alkan molekülünün tetrahedral kuralına göre inşa edildiği anlamına gelir. Metan molekülü (CH4) bir tetrahedron'a benzer,ve kalan alkanlar zikzak bir yapıya sahiptir.
Alkanlardaki tüm C atomları ơ - bağları (sigma - bağlar) kullanılarak bağlanır. C–C bağları polar değildir, C–H bağları zayıf polardır.
Alkanların özellikleri
Yukarıda bahsedildiği gibi, alkan grubu çok az aktiviteye sahiptir. İki C atomu ile C ve H atomları arasındaki bağlar güçlüdür, bu nedenle dış etkilerle yok edilmeleri zordur. Alkanlardaki tüm bağlar ơ bağdır, bu nedenle koparlarsa genellikle radikallerle sonuçlanır.
Alkanların halojenasyonu
Atom bağlarının özel özelliklerinden dolayı, alkanlar yer değiştirme ve bozunma reaksiyonlarının doğasında bulunur. Alkanlardaki ikame reaksiyonlarında, hidrojen atomları diğer atomların veya moleküllerin yerini alır. Alkanlar, Mendeleev'in periyodik tablosunun 17. grubundaki maddeler olan halojenlerle iyi reaksiyona girer. Halojenler florin (F), bromin (Br), klorin (Cl), iyodin (I), astatin (At) ve tennessindir (Ts). Halojenler çok güçlü oksitleyici maddelerdir. D. I. Mendeleev tablosundaki hemen hemen tüm maddelerle reaksiyona girerler.
Alkanların klorlama reaksiyonları
Pratikte, brom ve klor genellikle alkanların halojenasyonunda yer alır. Flor çok aktif bir elementtir - onunla reaksiyon patlayıcı olacaktır. İyot zayıftır, bu nedenle ikame reaksiyonu onunla gitmeyecektir. Ve astatin doğada çok nadir bulunur, bu nedenle deneyler için yeterince toplamak zordur.
Halojenasyon adımları
Bütün alkanlar halojenasyonun üç aşamasından geçer:
- Zincirin veya inisiyasyonun kökeni. Etki altındagüneş ışığı, ısı veya ultraviyole radyasyon, klor molekülü Cl2 iki serbest radikale ayrılır. Her birinin dış katmanında bir eşleşmemiş elektron bulunur.
- Zincirin gelişimi veya büyümesi. Radikaller metan molekülleri ile etkileşime girer.
- Zincir sonlandırma, alkan halojenasyonunun son kısmıdır. Tüm radikaller birbiriyle birleşmeye başlar ve sonunda tamamen yok olur.
Alkan brominasyonu
Etandan sonra yüksek alkanları halojene ederken, zorluk izomerlerin oluşumudur. Güneş ışığının etkisi altında bir maddeden farklı izomerler oluşturulabilir. Bu, bir ikame reaksiyonunun bir sonucu olarak olur. Bu, alkandaki herhangi bir H atomunun halojenasyon sırasında bir serbest radikal ile ikame edilebileceğinin kanıtıdır. Kompleks bir alkan, reaksiyon koşullarına bağlı olarak yüzdesi büyük ölçüde değişebilen iki maddeye ayrışır.
Propan brominasyonu (2-bromopropan). Propanın yüksek sıcaklıklar ve güneş ışığının etkisi altında bir Br2 molekülü ile halojenasyonu reaksiyonunda 1-bromopropan - %3 ve 2-bromopropan - %97 açığa çıkar.
Bütanın bromasyonu. Bütan, hafif ve yüksek sıcaklıkların etkisiyle bromine edildiğinde %2 1-bromobütan ve %98 2-bromobütan çıkar.
Alkanların klorlanması ve brominasyonu arasındaki fark
Klorlama endüstride daha yaygın olarak kullanılır. Örneğin, bir izomer karışımı içeren çözücülerin üretimi için. Haloalkanın alınması üzerinebirbirinden ayırmak zordur, ancak piyasada karışım saf üründen daha ucuzdur. Laboratuvarlarda brominasyon daha yaygındır. Brom, klordan daha zayıftır. Düşük reaktiviteye sahiptir, bu nedenle brom atomları yüksek seçiciliğe sahiptir. Bu, reaksiyon sırasında atomların hangi hidrojen atomunu değiştireceklerini "seçtikleri" anlamına gelir.
Klorlama reaksiyonunun doğası
Alkanları klorlarken, kütle fraksiyonlarında yaklaşık olarak eşit miktarlarda izomerler oluşur. Örneğin propanın bir katalizör ile sıcaklık artışı şeklinde 454 dereceye kadar klorlanması bize sırasıyla %25 ve %75 oranında 2-kloropropan ve 1-kloropropan verir. Halojenasyon reaksiyonu sadece ultraviyole radyasyon yardımıyla gerçekleşirse, %43 1-kloropropan ve %57 2-kloropropan elde edilir. Reaksiyon koşullarına bağlı olarak elde edilen izomerlerin oranı değişebilir.
Brominasyon reaksiyonunun doğası
Alkanların brominasyon reaksiyonlarının bir sonucu olarak, neredeyse saf bir madde kolayca açığa çıkar. Örneğin, 1-bromopropan - %3, 2-bromopropan - n-propan molekülünün %97'si. Bu nedenle brominasyon genellikle laboratuvarlarda belirli bir maddeyi sentezlemek için kullanılır.
Alkanların sülfatlanması
Alkanlar ayrıca radikal ikame mekanizması tarafından sülfonlanır. Reaksiyonun gerçekleşmesi için oksijen ve kükürt oksit SO2 (kükürtlü anhidrit) aynı anda alkan üzerinde etki eder. Reaksiyonun bir sonucu olarak, alkan, bir alkil sülfonik aside dönüştürülür. Bütan sülfonasyon örneği:
CH3CH2CH2CH3+ O2 +SO2 → CH3CH2CH2CH 2SO2OH
Alkanların sülfoksidasyonu için genel formül:
R―H + O2 + SO2 → R―SO2OH
Alkanların sülfoklorinasyonu
Sülfoklorinasyon durumunda oksijen yerine klor oksitleyici ajan olarak kullanılır. Alkanesülfonik klorürler bu şekilde elde edilir. Sülfoklorinasyon reaksiyonu tüm hidrokarbonlar için ortaktır. Oda sıcaklığında ve güneş ışığında oluşur. Organik peroksitler de katalizör olarak kullanılır. Böyle bir reaksiyon, yalnızca karbon ve hidrojen atomlarıyla ilgili ikincil ve birincil bağları etkiler. Reaksiyon zinciri koptuğu için madde üçüncül atomlara ulaşmaz.
Konovalov'un tepkisi
Nitrasyon reaksiyonu, alkanların halojenasyon reaksiyonu gibi, serbest radikal mekanizmasına göre ilerler. Reaksiyon, yüksek oranda seyreltik (%10 - 20) nitrik asit (HNO3) kullanılarak gerçekleştirilir. Reaksiyon mekanizması: Reaksiyonun bir sonucu olarak alkanlar, bileşiklerin bir karışımını oluşturur. Reaksiyonu katalize etmek için 140⁰'ye kadar sıcaklık artışı ve normal veya yükseltilmiş ortam basıncı kullanılır. Nitrasyon sırasında, önceki ikame reaksiyonlarının aksine, C–C bağları yok edilir ve sadece C–H değil. Bu, çatlamanın gerçekleştiği anlamına gelir. Bu bölünme tepkisidir.
Oksidasyon ve yanma reaksiyonları
Alkanlar da serbest radikal tipine göre oksitlenir. Parafinler için oksidatif reaksiyon kullanan üç tip işleme vardır.
- Gaz fazında. Böylealdehitler ve düşük alkoller elde edin.
- Sıvı fazda. Borik asit ilavesiyle termal oksidasyon kullanın. Bu yöntemle С10 ile С20 arasında daha yüksek alkoller elde edilir.
- Sıvı fazda. Alkanlar, karboksilik asitleri sentezlemek için oksitlenir.
Oksidasyon sürecinde, serbest radikal O2 tamamen veya kısmen hidrojen bileşeninin yerini alır. Tam oksidasyon yanmadır.
İyi yanan alkanlar, termik santraller ve içten yanmalı motorlar için yakıt olarak kullanılır. Yanan alkanlar çok fazla ısı enerjisi üretir. Kompleks alkanlar içten yanmalı motorlara yerleştirilir. Basit alkanlarda oksijen ile etkileşim patlamaya neden olabilir. Asf alt, parafin ve sanayi için çeşitli yağlayıcılar, alkanlarla reaksiyon sonucu oluşan atık ürünlerden yapılır.
