Alkanlar veya parafinik hidrokarbonlar, tüm organik bileşik sınıflarının en basitidir. Ana özellikleri, molekülde yalnızca tekli veya doymuş bağların varlığıdır, dolayısıyla diğer adı - doymuş hidrokarbonlar. İyi bilinen petrol ve gaza ek olarak, alkanlar da birçok bitki ve hayvan dokusunda bulunur: örneğin, çeçe sineği feromonları zincirlerinde 18, 39 ve 40 karbon atomu içeren alkanlardır; alkanlar ayrıca bitkilerin üst koruyucu tabakasında (kütikül) büyük miktarlarda bulunur.
Genel bilgi
Alkanlar hidrokarbon sınıfına aittir. Bu, herhangi bir bileşiğin formülünde yalnızca karbon (C) ve hidrojen (H) bulunacağı anlamına gelir. Tek fark, moleküldeki tüm bağların tek olmasıdır. Karbonun değeri 4'tür, bu nedenle, bir bileşikteki bir atom her zaman diğer dört atoma bağlı olacaktır. Ayrıca, en az bir bağ karbon-karbon tipinde olacaktır ve geri kalanı hem karbon-karbon hem de karbon-hidrojen olabilir (hidrojen değeri 1'dir, bu nedenle hidrojen-hidrojen bağlarını düşünün.yasaklı). Buna göre, yalnızca bir C-C bağına sahip bir karbon atomu, analojiyle, birincil, iki C-C bağı - ikincil, üç - üçüncül ve dört, analojiyle dörtlü olarak adlandırılacaktır.
Şekildeki tüm alkanların moleküler formüllerini yazarsanız, şunu elde edersiniz:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
vb. Bu sınıftaki herhangi bir bileşiği tanımlayan evrensel bir formül yapmak kolaydır:
C H2n+2.
Bu, parafinik hidrokarbonların genel formülüdür. Onlar için olası tüm formüllerin kümesi homolog bir seridir. Serinin en yakın iki üyesi arasındaki fark (-CH2-).
Alkan terminolojisi
Doymuş hidrokarbonlar serisinin ilk ve en basiti metan CH4'dir. Ardından, iki karbon atomuna sahip etan C2H6 gelir, propan C3H 8, bütan C4H10 ve homolog serinin beşinci üyesinden alkanlar karbon sayısına göre adlandırılır. moleküldeki atomlar: pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan, undekan, dodekan, tridekan vb. Bununla birlikte, birkaç karbon, yalnızca aynı lineer zincirde olmaları durumunda "bir kerede" olarak adlandırılabilir. Ve bu her zaman böyle değildir.
Bu resim, moleküler formülleri aynı olan birkaç yapıyı göstermektedir: C8H18. Ancak, üç farklı bağlantımız var. Çokbir moleküler formül için birkaç farklı yapısal formül olduğunda fenomene izomerizm denir ve bileşiklere izomerler denir. Burada karbon iskeletinin bir izomerizmi vardır: bu, izomerlerin moleküldeki karbon-karbon bağları sırasında farklılık gösterdiği anlamına gelir.
Doğrusal bir yapıya sahip olmayan tüm izomerlere dallanmış denir. Adlandırmaları, moleküldeki en uzun sürekli karbon atomları zincirine dayanır ve "dallar", "ana" zincirdeki karbondaki hidrojen atomlarından birinin ikame edicileri olarak kabul edilir. Böylece 2-metilpropan (izobütan), 2,2-dimetilpropan (neopentan), 2,2,4-trimetilpentan elde edilir. Sayı, ana zincirin karbon numarasını, ardından özdeş ikame edicilerin sayısını, ardından ikame edicinin adını, ardından ana zincirin adını gösterir.
Alkan yapısı
Karbon atomundaki dört bağın tümü kovalent sigma bağlarıdır. Her birini oluşturmak için karbon, dış enerji seviyesindeki dört yörüngesinden birini kullanır - 3s (tek parça), 3p (üç parça). Bağlanmada farklı türde orbitaller yer aldığından, ortaya çıkan bağların enerji özellikleri açısından farklı olması beklenir. Ancak bu gözlenmez - metan molekülünde dördü de aynıdır.
Hibridizasyon teorisi bu fenomeni açıklamak için kullanılır. Aşağıdaki gibi çalışır: bir kovalent bağın, tam olarak bağlı atomlar arasında bulunan iki elektron (bir çiftteki her atomdan bir tane) olduğu varsayılır. Örneğin metanda bu tür dört bağ vardır, yani dörtMoleküldeki elektron çiftleri birbirini iter. Bu sürekli itmeyi en aza indirmek için, metan içindeki merkezi atom, bağlarının dördünü de mümkün olduğunca uzak olacak şekilde düzenler. Aynı zamanda, daha da fazla fayda sağlamak için, tüm yörüngelerini (3s - bir ve 3p - üç) karıştırır, ardından dört yeni özdeş sp3-hibrit orbital yapar. onların dışında. Sonuç olarak, üzerinde hidrojen atomlarının bulunduğu kovalent bağların "uçları", ortasında karbon bulunan düzenli bir tetrahedron oluşturur. Bu kulak hilesine sp3-hybridization denir.
Alkanlardaki tüm karbon atomları sp3-hibridizasyondadır.
Fiziksel özellikler
Karbon atomu sayısı 1'den 4'e kadar olan alkanlar - gazlar, 5'ten 17'ye kadar - keskin kokulu sıvılar, benzin kokusuna benzer, 17'nin üzerinde - katılar. Alkanların kaynama ve erime noktaları, molar kütleleri (ve buna bağlı olarak moleküldeki karbon atomlarının sayısı) arttıkça artar. Aynı molar kütlede dallı alkanların, dallanmamış izomerlerinden belirgin şekilde daha düşük erime ve kaynama noktalarına sahip olduğunu söylemeye değer. Bu, içlerindeki moleküller arası bağların daha zayıf olduğu anlamına gelir, bu nedenle maddenin genel yapısı dış etkilere karşı daha az dirençlidir (ve ısıtıldığında bu bağlar daha hızlı parçalanır).
Bu tür farklılıklara rağmen, ortalama olarak, tüm alkanlar aşırı derecede polar değildir: pratikte suda çözünmezler (ve su polar bir çözücüdür). Ama kendilerinormal koşullar altında sıvı olanlardan doymamış hidrokarbonlar, polar olmayan çözücüler olarak aktif olarak kullanılır. n-heksan, n-heptan, n-oktan ve diğerleri bu şekilde kullanılır.
Kimyasal özellikler
Alkanlar aktif değildir: diğer organik maddelerle karşılaştırıldığında bile, son derece sınırlı bir reaktif listesiyle reaksiyona girerler. Temel olarak bunlar radikal mekanizmaya göre ilerleyen reaksiyonlardır: klorlama, brominasyon, nitrasyon, sülfonasyon, vb. Metan klorlaması, zincirleme reaksiyonların klasik bir örneğidir. Özü aşağıdaki gibidir.
Bir kimyasal zincir reaksiyonu birkaç aşamadan oluşur.
- önce zincir doğar - ilk serbest radikaller ortaya çıkar (bu durumda bu fotonların etkisi altında gerçekleşir);
- Bir sonraki adım zincir geliştirmedir. Bu sırada, bazı serbest radikallerin ve bir molekülün etkileşiminin sonucu olan yeni maddeler oluşur; bu, diğer moleküllerle reaksiyona giren yeni serbest radikalleri serbest bırakır ve bu böyle devam eder;
- İki serbest radikal çarpışıp yeni bir madde oluşturduğunda, bir zincir kırılması meydana gelir - yeni serbest radikal oluşmaz ve reaksiyon bu dalda bozulur.
Buradaki ara reaksiyon ürünleri hem klorometan CH3Cl hem de diklorometandır CH2Cl2ve triklorometan (kloroform) CHCl3 ve karbon tetraklorür CCl4. Bu, radikallerin herkese saldırabileceği anlamına gelir: hem metanın kendisine hem dereaksiyonun ara ürünleri, hidrojenin giderek daha fazla halojenle değiştirilmesi.
Endüstri için en önemli reaksiyon, parafinik hidrokarbonların izomerizasyonudur. Bu sırada dallı izomerleri dalsız alkanlardan elde edilir. Bu, otomotiv yakıtının özelliklerinden biri olan bileşiğin sözde patlama direncini arttırır. Reaksiyon, bir alüminyum klorür katalizörü AlCl3 üzerinde yaklaşık 300oC.
sıcaklıklarda gerçekleştirilir.
Alkanların yanması
İlkokuldan beri birçok kişi herhangi bir organik bileşiğin yanarak su ve karbondioksit oluşturduğunu biliyor. Alkanlar bir istisna değildir; ancak, bu durumda, başka bir şey çok daha önemlidir. Parafinik hidrokarbonların, özellikle gaz halindeki hidrokarbonların özelliği, yanma sırasında büyük miktarda ısı açığa çıkarmasıdır. Bu nedenle neredeyse tüm büyük yakıtlar parafinlerden üretilir.
Hidrokarbon bazlı mineraller
Bunlar, oksijen olmadan uzun bir kimyasal değişim yolundan geçen eski canlı organizmaların kalıntılarıdır. Doğal gazın ortalama %95'i metandır. Geri kalanı etan, propan, bütan ve küçük safsızlıklardır.
Yağ ile her şey çok daha ilginç. En çeşitli hidrokarbon sınıflarından oluşan bir gruptur. Ancak ana kısım alkanlar, sikloalkanlar ve aromatik bileşikler tarafından işgal edilir. Yağların parafin hidrokarbonları, moleküldeki karbon atomlarının sayısına göre (doymamış komşuları içeren) fraksiyonlara ayrılır:
- benzin (5-7С);
- benzin (5-11 C);
- nafta (8-14 C);
- gazyağı (12-18 C);
- gaz yağı (16-25 C);
- yağlar - akaryakıt, güneş yağı, yağlar ve diğerleri (20-70 C).
Grupa göre, ham petrol farklı yakıt türlerine gidiyor. Bu nedenle yakıt türleri (benzin, ligroin - traktör yakıtı, kerosen - jet yakıtı, dizel yakıtı) parafinik hidrokarbonların fraksiyonel sınıflandırması ile örtüşmektedir.
