Doymamış alkoller: formüller, özellikler

İçindekiler:

Doymamış alkoller: formüller, özellikler
Doymamış alkoller: formüller, özellikler
Anonim

Genel olarak, tüm doymamış alkoller alkol sınıfına aittir, yapılarında bir veya daha fazla karşılık gelen fonksiyonel hidroksogrubu vardır. Sadece molekülde çoklu (çift, üçlü) bağların varlığı ile ayırt edilirler. Böylece doymamış alkoller, hem doymamış hidrokarbonların hem de sıradan alkollerin özelliklerini birleştirir.

Bina

Genel bir kural olarak, hidroksil fonksiyonel grubu doymuş (yani sadece tekli bağlarla) bir karbon atomunda olmalıdır (bileşiğin fonksiyonel grubunun yanındaki karbon atomuna alfa karbon denir). Bu tür alkoller, sınırlayıcı komşularının tüm standart özelliklerine sahiptir. Doymuş alfa karbonlu en basit doymamış alkol, alil alkol veya propendioldür.

Enols

Doymamış karbonun yakınında bulunan -OH grubuna sahip alkollere enol denir. Hemen hemen hepsi kararsızdır ve oluştuklarında hemen hemen karşılık gelen ketonlara yeniden düzenlenirler. Küçük bir parça ise orijinal haliyle kalır, ancak oldukça küçüktür. böyleBu durumda, keto-enol tautomerizminden bahsederler: madde aynı anda iki sözde tautomer içerir: birinde hidrojen atomu oksijenin yanında bulunur ve bu enol ve diğerinde hidrojen karbona taşındı ve bu zaten bir ketondur (karbonil bileşiği).

genel bir örnek üzerinde tautomerizm
genel bir örnek üzerinde tautomerizm

Bu yapıdaki çoğu maddede, enollerin içeriği yüzdelik bir kesirdir. Bununla birlikte, hidrokso grubunun oksijenine doğrudan bağlı karbon atomu üzerindeki belirli ikame ediciler nedeniyle, enolün nispi stabilitesinin elde edilebildiği bazı bileşikler vardır. Örneğin, asetilasetonda enol tautomerlerin yüzdesi 76'ya ulaşır.

asetilaseton tautomerizmi
asetilaseton tautomerizmi

Enol serisinde bir ilk olan vinil alkoldür. Keto-enol tautomerizminde asetaldehite karşılık gelir.

Kimyasal özellikler

Doymamış alkoller, aynı anda iki fonksiyonel grup içerdiğinden, reaksiyonlarının kümesi aynı zamanda iki bileşik sınıfının özelliklerinin bir kombinasyonudur. Çoklu bir bağla, tüm doymamış hidrokarbonlar gibi, halojenler, hidrojen, hidrojen halojenürler ve elektrofilik parçacıklar oluşturan diğer maddelerin eklenmesiyle reaksiyona girerler. Ayrıca epoksitler de oluşturabilirler (bir gümüş katalizör üzerinde atmosferik oksijenle oksitlendiğinde). Ayrıca, ikili grup boyunca doymamış alkoller, di-, trihidrik alkollere dönüşmek için ek hidroksil grupları ekleyebilir. Hidroksil grubunun kendisi tipik reaksiyonlarına girer: oksidasyon (karşılık gelen karbonil bileşiğine ve daha sonra karboksilikasitler), halojen ile ikame, eterlerin ve esterlerin oluşumu.

Doğada olmak

Doymamış alkoller, yaşayan dünyanın birçok yerinde bulunur. Çoğu zaman esterler şeklinde bulunurlar - alkol ve karboksilik asit kısımlarından oluşan bileşikler. Örneğin, tarçın alkolü (asetat ve sinnamat esterleri şeklinde) sümbül, Çin tarçını ve diğer kokulu yağlarda ve ayrıca styrax cinsi ağaçlardaki reçinenin bileşiminde ve Peru balzamında - reçine reçinesinde bulunur. myroxylon cinsinden ağaçlar. Parfüm endüstrisinde çeşitli koku ve kokular olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.

tarçın alkolü
tarçın alkolü

Retinol asetat - iyi bilinen A vitamini. 3-heksenol-1 - siklik doymamış alkol - bitkilerin yeşil kısımlarının uçucu yağlarının bileşiminde ikincisine karakteristik bir koku verir.

Ayrıca, örneğin, iyi bilinen kolesterol, çoklu bağları içeren çok karmaşık bir formüle sahip bir alkoldür (bu yüzden bazı ülkelerde aynı maddeyi - fonksiyonel gruba göre kolesterol olarak adlandırmayı tercih ederler). Buna göre başta bazı yağ alkolleri olmak üzere kolesterol ile ilgili birçok madde benzer bir yapıya sahiptir.

Önerilen: