Hidroksisinamik asitler (HCA), karmaşık bileşik türlerinden biridir. İnsan vücudu üzerinde çok yönlü bir etkiye sahiptirler. Bitkilerden izole edilen bu maddeler sayesinde geniş etki spektrumuna sahip değerli ilaçlar elde edilmiştir. Tıpta aktif kullanımlarına rağmen fenolik bileşiklerin antioksidan mekanizması henüz tam olarak anlaşılamamıştır. Bunun nedeni, çok sayıda türevlerinin bulunması ve içerdikleri doğal komplekslerin karmaşıklığıdır.
Genel bilgiler
Hidroksisinamik asitler, bitki dünyasında en yaygın biyolojik olarak aktif madde türlerinden biridir. Fenollere aittirler ve neredeyse tüm yüksek bitkilerde bulunurlar.
Bitki dünyasında bu asitler hem serbest formda hem de çeşitli kombinasyonlarda olduğu gibi ester ve glikozitlerin bileşiminde de bulunur. Glikozitler, 2 bileşenden oluşan eter benzeri maddelerdir - sakkaritler (glikoz, fruktoz, m altoz) ve aglikonlar (steroidler, aldehitler, terpenler ve diğerleri). Son bağlantı türü en çokana terapötik etki onlara bağlı olduğundan, glikozitlere dayalı fitopreparasyonların değerli bir parçasıdır.
Fenol nedir?
Fenollerin kimyasal yapısı, aromatik halkadaki karbon atomlarına bağlı hidroksil grupları OH içerir. Fenolik grup, tüm canlı organizmaların protein moleküllerinde bulunan ve aynı zamanda enzimlerin üretiminde ve aktivasyonunda büyük rol oynayan bir amino asit olan tirozinde bulunur. Hayvanlar esas olarak bu tür maddeleri yiyeceklerle alırlar. Fenoller, bulaşıcı hastalıklara ve böcek zararlılarının verdiği zarara karşı koruma sağlamak için bitkiler tarafından üretilir.
Serbest formda fenol, endüstride kullanılan toksik bir çevre kirleticidir. Ancak fenolik bileşikler ve özellikle polifenoller değerli farmakolojik özelliklere sahiptir. En basit ve en belirgin örnek salisilik asittir. Türevi tıpta aspirin olarak bilinir. İlk kez söğüt kabuğundan salisilik asit izole edildi ve ısıtıldığında bir molekül karbondioksit parçalanarak fenol oluşuyor.
Farmakolojik özellikler
Fenoller aşağıdaki belirgin farmakolojik etkilere sahiptir:
- anti-inflamatuar;
- nöroprotektif;
- antiseptik;
- antispazmodik;
- immünostimülatör;
- antioksidan;
- antiviral.
Bu maddelerin en önemli işlevlerinden biri oksidatifgeri kazanım süreçlerinin yanı sıra aktif oksijenin nötralizasyon mekanizmasında (antioksidan etki).
Tipik Temsilciler
HCA, kafeik asit türevleridir. Bu madde sınıfının en belirgin temsilcileri aşağıdaki asitlerdir:
- kumarik (n-hidroksisinnamon);
- klorojenik (izomerleri dahil);
- kahve;
- kaftar;
- ferulik, feruloilkinik ve izomerleri;
- hindiba;
- sinapovaya.
Bazılarının yapısal formülleri aşağıdaki şekilde gösterilmiştir.
Yaygınlık
Hidroksisinamik asitler aşağıdaki bitki kısımlarında en yüksektir:
- tütün yaprakları;
- olgunlaşmamış kahve çekirdekleri (yeşil);
- elma;
- yağlı tohumların yeşil kısımları;
- yabanmersini yaprağı.
Önemli miktarda bulunan asitlerin türüne göre, aşağıdaki tıbbi ve yenilebilir bitkiler ayırt edilebilir:
- klorojenik - karahindiba;
- kaftar, hindiba - üzüm, ekinezya purpurea, hindiba;
- transferula - çok yıllık tahıl (mavi otu) otlar, pus ailesi (pancar, ıspanak, kinoa ve diğer bitkiler);
- kumarik, kahve, ferulik, sinapik - ekinezya, alıç meyvesi, dulavratotu kökü, ravent, dağ arnikası, papatya;
- bir kafeden kompleks,ferulik ve kumarik asitler - kırmızı ve siyah kuş üzümü ve diğer çilek türleri.
Hidroksisinamik asitlerin yüksek bitkilerde en yaygın olanı, kinik, tartarik ve şikimik asitler, selüloz, proteinler, lignin ile genellikle daha karmaşık moleküller oluşturan 3,4-dioksisinamik asittir (ikinci adı kahvedir).
Bitki krallığında fenollerin önemi
Bu maddelerin bitkilerdeki biyosentez süreçleri üzerinde ikili bir etkisi vardır. Fizyolojik etkilerde büyük farklılıklar gösteren uzaysal izomerler oluşturma yeteneğine sahiptirler. İkame edicilerin aromatik halka düzleminin bir tarafında olduğu cis-izomerler, bitki büyümesini arttırır ve trans-izomerler ise tam tersine.
Hidroksisinamik asitler, haşere ve çevresel dirençte önemli bir rol oynar. Flavonoid glikozitlerin biyosentezini etkilerler. Böylece, sıcaklıkta bir azalma ve aydınlatmada bir azalma ile, yaprakların kızarmasına yol açan aktif bir antosiyanin üretimi başlar. Böylece bitkiler stresli koşullara uyum sağlar. Hasarlı kısımlarda fenolik ve steroid maddelerde de azalma olur. Bu bileşikler, bitkilerin fotosentez ve solunum süreçlerinde, karbonhidratların ve lipidlerin metabolizmasında yer alır.
Tıbbi uygulamalar
Hidroksisinamik asitler, etkili ilaçların geliştirilmesi için umut verici bileşiklerdir. Bu bağlamda, ilaç endüstrisi olgunlaşmıştır.bu maddelerin bitki materyallerinden analizi ve ekstraksiyonu için yeni yöntemler oluşturma ihtiyacı.
HCC'nin insan vücudu üzerinde aşağıdaki etkilere sahip olabileceği tespit edilmiştir:
- ferulik, kafeik, 1,4-dikofeilkinik asit - choleretic etki, artan böbrek fonksiyonu, karaciğeri toksinleri nötralize etmesi için uyarır;
- kumarik asit - tüberkülostatik etki (tüberkülin basil üremesinin baskılanması);
- kahve, hindiba asidi – güçlü antimikrobiyal etki;
- ferulik asit - iyonlaştırıcı radyasyonun zararlı etkilerini zayıflatır; antihipoksik, antioksidan etki, proinflamatuar faktörlerin oluşumunun azalması, DNA sentezinin hızlandırılması, antiaritmik etki.
Hayvanlar üzerinde yapılan deneyler, ferulik ve kafeik asitlerin beyindeki kan akışını önemli ölçüde artırdığını ve iskemik hasarda bu organın dokularının şişme riskini az alttığını göstermiştir.
