Dikarboksilik asitler, işlevi bu maddelerin temel özelliklerini belirlemek olan iki fonksiyonel tek değerli karboksil grubu - COOH olan maddelerdir.
Genel formülleri HOOC-R-COOH'dir. Ve burada "R", molekülün fonksiyonel grubuna bağlı atomlar olan herhangi bir organik 2 değerli radikali ifade eder. Ancak bununla ilgili daha fazla bilgi edinebilirsiniz.
Fiziksel özellikler
Dikarboksilik bileşikler katılardır. Aşağıdaki fiziksel özellikler ayırt edilebilir:
- Suda mükemmel çözünür. Aynı zamanda hidrojen moleküller arası bağlar oluşur.
- H2O içindeki çözünürlük limiti C6-C7 limitindedir. Ve bu anlaşılabilir bir durumdur çünkü moleküllerdeki karboksil polar grubunun içeriği önemlidir.
- Çözücülerde az çözünürorganik kökenli.
- Alkoller ve klorürlerden çok daha yüksek sıcaklıklarda erir. Bunun nedeni hidrojen bağlarının yüksek gücüdür.
- Karboksilik bileşikler ısıya maruz kalırsa, çeşitli maddelerin salınmasıyla ayrışmaya başlarlar.
Kimyasal özellikler
Karboksilik asitler için, monokarboksilik asitler için tamamen aynıdırlar. Niye ya? Çünkü onların da bir karboksil grubu var. Sırasıyla iki öğeden oluşur:
- Karbonil. >C=O. Grup \u003d C \u003d O organik bileşikler (karbon içerenler).
- Hidroksil. -O MU. Organik ve inorganik türdeki bileşiklerin OH grubu. Oksijen ve hidrojen atomları arasındaki bağ kovalenttir.
Karbonil ve hidroksil karşılıklı etkiye sahiptir. Söz konusu bileşiklerin asidik özelliklerini tam olarak ne belirler? O-H bağının polarizasyonu, elektron yoğunluğunun karbonil oksijene kaymasına neden olur.
Sulu çözeltilerde karboksil grubuna ait maddelerin iyonlara ayrıştığını (ayrıştığını) belirtmekte fayda var. Şuna benziyor: R-COOH=R-COO- + H+. Bu arada, asitlerin yüksek kaynama noktaları ve suda çözünebilmeleri, hidrojen moleküller arası bağların oluşumundan kaynaklanmaktadır.
Ayrışma
Bu, bir maddenin çözündükten sonra iyonlara ayrışmasında kendini gösteren dikarboksilik asitlerin özelliklerinden biridir. İki aşamada gerçekleşir:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. İlk aşama içindikarboksilik asitler monokarboksilik asitlerden daha güçlüdür. Neden 1, istatistiksel bir faktördür. Molekülde 2 karboksil grubu vardır. Sebep numarası 2 - karşılıklı etkileri. Bu çoğu durumda olur, çünkü gruplar ya birden çok bağ zinciriyle birbirine bağlıdır ya da çok uzakta değildir.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Ancak ikinci aşamada, bu grubun asitleri monokarboksilik asitlerden daha zayıf hale gelir. Belki etandioik (oksalik) hariç. Hidrojen katyonunu ayırmak daha zordur. Bu daha fazla enerji gerektirir. H+'ı -2 yüklü bir anyondan ayırmak -1'den daha zordur.
Dikarboksilik asitlerin ayrışması sadece sulu çözeltilerde meydana gelir, ancak diğer durumlarda bu kimyasal işlem erime sırasında da mümkündür.
Diğer reaksiyonlar
İncelenen bileşikler tuzlar oluşturabilir. Ve monokarboksilik gibi sıradan değil, ekşi. Metal (bazı reaksiyonlarda, bunların yerine amonyum iyonları) ve hidrojen olmak üzere iki tip katyonun bileşimindeki mevcudiyeti ile karakterize edilirler. Ayrıca asit kalıntısının çok yüklü bir anyonuna da sahiptirler - negatif yüklü bir atom.
Bu tuzların adı, hidroliz sırasında ortamın asit reaksiyonunu vermelerinden kaynaklanmaktadır. Bu bileşiklerin bir hidrojen partikülü ve metal iyonları ile bir tortuya ayrıştığına dikkat edilmelidir.
Ayrıca, dikarboksilik asitlerin kimyasal özellikleri, asit halojenürler oluşturma yeteneklerini belirler. Bu bileşiklerde, hidroksil grubu, güçlü bir oksitleyici ajan olan bir halojen ile değiştirilir.
Özellikler
Şelat oluşumunun da dikarboksilik asitlerin özelliklerine ait olduğu konusunda tereddüt etmemek mümkün değildir. Bunlar, bir kompleks oluşturucu ajan (merkezi iyon) ile siklik gruplardan oluşan karmaşık bileşiklerdir.
Şelatlar çok çeşitli elementleri ayırmak, analitik olarak belirlemek ve konsantre etmek için kullanılır. Tarımda ve tıpta ise manganez, demir, bakır vb. mikro besinleri gıdaya sokmak için kullanılırlar.
Biraz daha dikarboksilik asit, siklik anhidritler oluşturur - R1CO-O-COR2 bileşikleri, bunlar aşağıdaki özelliklere sahip asilleyici maddelerdir: nükleofiller, elektron açısından zengin kimyasallarla reaksiyona girer.
Ve dikarboksilik asitlerin son özelliği, polimer (yüksek moleküler ağırlıklı maddeler) oluşturmalarıdır. Diğer çok işlevli bileşiklerle reaksiyon sonucu oluşur.
Alma yöntemleri
Birçoğu var ve her biri belirli bir dikarboksilik asit türünün sentezini hedefliyor. Ancak bazı yaygın yollar vardır:
- Ketonların oksidasyonu - bir karbonil grubuna sahip organik bileşikler=CO.
- Nitrillerin hidrolizi. Yani, R-C≡N formülüne sahip organik bileşiklerin su ile ayrışması. Nitriller genellikle mükemmel çözünürlüğe sahip katı veya sıvı maddelerdir.
- Diollerin karbonilasyonu - iki hidroksil grubuna sahip maddeler. Reaksiyon, C=O karbonil gruplarının eklenmesini içerir.havadan daha hafif olan ve kokusu veya tadı olmayan oldukça zehirli bir gaz olan karbon monoksit ile reaksiyona girerek.
- Diollerin oksidasyonu.
Bu yöntemlerden herhangi biri dikarboksilik asitlerin üretilmesine yol açacaktır. Doğada birçoğu var. Birçoğunun adını herkes biliyor, bu yüzden onlardan da kısaca bahsetmekte fayda var.
Asit türleri
Öncelikle not edilmesi gereken şey, hepsinin iki adı olması:
- Sistematik. Alkan (asiklik hidrokarbon) adı ile "-dioik" ekinin eklenmesiyle verilir.
- Önemsiz. Asidin elde edildiği doğal ürünün adıyla verilir.
Ve şimdi doğrudan bağlantılar hakkında. İşte en ünlü asitlerden bazıları:
- Oksalik/etanyum. NOOS-COON. Karambola, ravent, kuzukulağı içerir. Kalsiyum ve potasyum oksalatlar (tuzlar ve esterler) olarak da bulunur.
- Malon/propandyum. NOOS-CH2-COOH. Şeker pancarı suyunda bulunur.
- Amber/Bütan. HOOS-(CH2)2-COOH. Alkol ve suda mükemmel çözünür, renksiz kristallere benziyor. Kehribarda ve çoğu bitkide bulunur. Bu tip dikarboksilik asidin tuzlarına ve esterlerine süksinatlar denir.
- Glutarik/Pentandioik. HOOC-(CH2)3-COOH. Bir siklik ketonun nitrik asit ile oksidasyonu ve vaniadyum oksitin katılımıyla elde edilir.
- Adipik/Heksandioik. NOOS(CH2)4COOH. teslim almakiki adımda sikloheksan oksidasyonu yoluyla.
Yukarıdakilere ek olarak heptandioik asit, nonanedioik, dekandioik, undekandioik, dodekandioik, tridekandioik, heksadekandioik, heneikosandioik ve diğerleri de vardır.
Aromatik dikarboksilik asitler
Onlar hakkında da birkaç söz söylenmeli. Ftalik asitler bu grubun en önemli temsilcisidir. Endüstriyel olarak önemli bir ürün değiller, ancak ilgi görüyorlar. Boyaların, reçinelerin ve ilaçların bazı bileşenlerinin sentezlendiği bir madde olan ftalik anhidrit üretiminin bir sonucu olarak oluştuklarından.
Teraflik asit de var. Alkollerle etkileşime girerek esterler verir - okso asitlerin türevleri. Sanayide aktif olarak kullanılmaktadır. Teraflik asit yardımı ile doymuş polyesterler elde edilir. Ve yiyecek kapları, video için film, fotoğraf, ses kayıtları, içecek şişeleri vb. üretiminde kullanılırlar.
Özoftalik aromatik asit ve izoftalik asit olmasına dikkat edilmelidir. Bir komonomer olarak kullanılır - polimerizasyon reaksiyonunun bir sonucu olarak bir polimer oluşturan düşük moleküler ağırlıklı bir madde. Bu özellik kauçuk ve plastik üretiminde kullanılmaktadır. Yalıtım malzemeleri yapmak için de kullanılır.
Uygulama
Bununla ilgili son bir söz. Dibazik karboksilik asitlerin kullanımı hakkında konuşursak, şunu belirtmekte fayda var:
- Onlar hammaddedir,asit halojenürler, ketonlar, vinil eterler ve diğer önemli organik bileşikler üreten.
- Bazı asitler, parfümeride, tekstil endüstrisinde, deri işinde daha fazla kullanılan esterlerin üretiminde yer alır.
- Bazıları koruyucu ve çözücülerde bulunur.
- Sentetik bir poliamid elyaf olan kapron üretimi, onlarsız vazgeçilmezdir.
- Bazı asitler ayrıca polietilen tereftalat adı verilen bir termoplastik üretiminde de kullanılır.
Ancak, bunlar sadece bazı alanlar. Spesifik dibazik asit türlerinin kullanıldığı başka birçok alan vardır. Örneğin oksalik, endüstride mordan olarak kullanılır. Veya metal kaplamalar için bir çökeltici olarak. Suberic, ilaçların sentezinde rol oynar. Azelaik, yağa dayanıklı elektrik kabloları, hortumları ve boru hatlarının üretiminde kullanılan polyesterleri yapmak için kullanılır. Yani, düşünürseniz, dibazik asitlerin kullanımlarını bulamayacağı çok az alan vardır.
